Inhaltsverzeichnis

Vorwort

Vorwort

Alkaloide sind pharmakologisch vielseitig aktive und entsprechend anwendbare Wirkstoffe überwiegend pflanzlicher Herkunft. Die meisten Lehrbücher der organischen Chemie, Biochemie und Pharmazie skizzieren nur wenige typische Vertreter. Andererseits sind einige mehrbändige, teilweise jährlich aktualisierte Fortschrittsberichte über diese Naturstoffklasse für einen Einstieg zu umfangreich und unübersichtlich, für den Spezialisten freilich unentbehrliche Faktensammlungen und bequeme Wege zu den Originalarbeiten. Die Lücke zwischen beiden Extremen soll der vorliegende Studientext füllen.

Zwei einleitenden, kurzen Abschnitten zur Definition der Alkaloide und über ihre Isolierung aus pflanzlichem Material sowie einem Kapitel über ältere und neuere Methoden der Strukturaufklärung folgt eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere, nicht heterocyclische Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen sowie ggf. ihrer pharmakologischen Wirkungen. Ein weiterer Abschnitt erläutert bisherige Erkenntnisse zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien neben chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Komplementär zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Systematische, mit Grundkenntnissen der organischen Chemie gut nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen sollen dabei zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Diesem Thema widmet sich ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe.

Der Text entwickelte sich aus Spezialvorlesungen, die bei den Studenten reges Interesse fanden. Er ist weder umfassend noch zu tiefschürfend, vielmehr ein Versuch, den Konflikt zwischen naturgegebener Fülle des Stoffes und erwünschter Darstellungstiefe in möglichst übersichtlicher und einprägsamer Form zu lösen.

Die dritte, überarbeitete und erweiterte Auflage enthält Verbesserungen sowie zahlreiche kleinere Ergänzungen in fast allen Kapiteln. Sie vertieft die Beschreibung biogenetischer, ökochemischer und pharmakologischer Aspekte. In neuen Abschnitten der Kapitel 4 und 5 finden sich u.a. Alkaloide pflanzlicher Herkunft, darunter die Huperzine aus chinesischen Bärlappgewächsen, Pinidin aus Nadelgehölzen, Rhoeadin aus Klatschmohn, Steroidalkaloide aus Buchsbaum-Arten, Pumiliotoxine aus Fröschen, Cyanoindole aus Cyanobakterien sowie pharmakologischattraktive Alkaloide aus Meeresorganismen wie das Aminosterol Squalamin aus dem Dornhai und das makroheterocyclische Papuamin aus Meeresschwämmen.

Für wertvolle Anregungen möchte ich einigen Kollegen und Rezensenten danken und zu weiterer konstruktiver Kritik ermuntern. Die zum kostengünstigen Druck des Buches elektronisch erstellte Datei öffnet sich wie bisher allen interessanten Verbesserungsvorschlägen für künftige Auflagen.

Tübingen, im Frühjahr 2008, Eberhard Breitmaier

Klappentext

Alkaloide

Alkaloide sind pharmakologisch vielseitig aktive und entsprechend anwendbare Wirkstoffe überwiegend pflanzlicher Herkunft. Mit diesem Buch erhält der Leser einen klaren Einblick in ein faszinierendes Gebiet der Naturstoffchemie - eine geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens und ihrer Wirkungen auf den Organismus.

Der Inhalt

• Der Begriff Alkaloid
• Vorkommen und Isolierung
• Analytik und Strukturaufklärung
• Heterocyclische Alkaloide
• Nichtheterocyclische Alkaloide
• Biosynthese der Alkaloide
• Exemplarische Alkaloid-Synthesen
• Wirkstoffe mit Alkaloid-Leitstrukturen

ISBN 978-3-8348-0531-7

Register

Sachverzeichnis

A

Abbaureaktionen 7
Abführmittel 30
Acetyl-Coenzym-A 106
Aconan 93
Aconin, (+)94
Aconitin, (+)94
Aconitsäure 3
Aconitum (Ranunculaceae)
- heterophyllum, lycoctonum, napellus 94
Acridin(e) 77
Acronychia (Rutaceae)
Arten 90
- baueri 77
Acronycin 77
Acrophyllin 90
Actinidin, (S)-(-)90
- Synthese 121
Adalin, (-)
als Abwehrpheromon 35
Adrenalin, (-)83
Aepfelsäure, 3
Aga-Kröte 2, 46, 180
Aglykon 99
Agroclavin, (-)51
Ailanthus altissima (Simarubaceae) 48
Aizoaceae 28
Ajmalicin, (-)54
Ajmalin, (+)54, 107
Akuammicin, (-)56
Alchornea-Arten (Euphorbiaceae) 78
Alchornin 78
Alcuronium (Dichlorid) (-)58
Aldol-Reaktion 121
Alkaloide
Acridin77
Acylamin85
Amaryllidaceae74
Amid- und Lactam86
Anhalonium61
Aporphin67
Aspidospermatan57
Alkaloide
Aspidospermidin56
Azetidin27
- Begriff 2
- Benzo[cf]azepin69
- Benzophenanthridin73
- Benzoxazin- 1, 4116
- Biogenese 102
- Carbazol47
- Carbolin- ß47
- Tetrahydro
- polycyclische 53
- Cephalotaxus41
- China75
- Chinazolin80
- Chinolin74
- Chinolizidin41, 101
- polycyclische 42
- Chinolizin
- Benzo[a]hexahydro62
- Chinolon76
- Cularin64
- Curare58, 65
- Cyclopeptid88
- Definition 1
- Ebumamin53
- Elaeocarpus39
- Ergolin50
- Erythrina40
- Erythrophleum94
- Extraktion aus Pflanzen 4
- Fliegenpilz78, 85
- Herbstzeitlosen85
- Homoaporphin67
- Homoproaporphin68
- Hydroxamsäure116
- Iboga58
- Imidazol78
- Indol45
- aus Cyanobakterien 59
- Bis57
- Hemiterpen50
- Monoterpen53, 55
- Sesquiterpen92
- Stammheterocyclen 45
- Tryptamin46
- Indolizidin38
- Homo41
- lndolo[2, 3-c/jazepin58
- Ipecacuanha62
- Ipomoea39, 52
Alkaloide Isochinolin Benzyl 163 N63
- Spiro63
- Bisbenzyl64
- Naphthyl61
- Phenethyltetrahydro65
- Stammheterocyclen 60
- Tetrahydro61
- Isolierung 4
- Lythraceae42
- makroheterocyclische 81
- Morphinan71
- Mutterkorn50
- Naphthylisochinolin62
- Neutrocyanin81
- Nomenklatur 2
- Nuphar41 -Opium63, 71
- Oxazol- und Isoxazol78
- Phenanthroindolizidin40
- Phenethylamin83
- Phthalidisochinolin66
- Physostigma48
- Pilocarpus79
- Piperidin28
- Plumeran56
- Proaporphin68
- Protoberberin68
- Protopin70
- Pyrazin79
- Pyridin30
- Pyrimidin78
- Pyrrolidin27
- Pyrrolidino[2, 3)]indol48
- Pyrrolizidin36, 91
- Rauwolfia54
- Rhoeadin69
- Securinega39
- Senecio36
- Steroid96
- Buxus97
- Glycoside (Saponine) 99
- Solanum99
- Veratrum 101
- Strukturaufklärung 6
- Strychnos55
- Synthesen 117
- Tabak 31
Alkaloide Taxus 95
- Terpen90

- Di 92
- Hemi50, 77, 90
- Mono45, 53, 55, 58, 90
- Sesqui42, 76, 91
- Tropan32
- Tryptamin46
- Yohimban53, 54
Allocolchicin 85
Allocryptopin 70
Alpigenin, (+)70
Alraune 33
Alstonia (Apocynaceae) 48
Alstonilidin 48
Amanita muscaria (Amanitaceae) 78, 82, 85
Amaryllidaceae 74
Ameisen (Myrmicinae)
Atta und Acromyrmex 27
- Harpagoxenus sublaevis 27
- Iridimyrmex nitidiceps 90
- Monomorium pharaoensis 27, 36
- Myrmicaria eumenoides 38
- Solenospsis xenovenenum 29, 36
- Spurpheromone 79
Amide biogener Amine 86
Aminosäuren 1
- biogenetische Alkaloid-Vorstufen 26, 102
- in Mutterkom-Alkaloiden 51
- in Peptid-Alkaloiden 88
Aminosteroide 97
Amöbizide 30, 62, 97
Amphetamin(e) 84, 176
- W-Methyl176
- Synthesen 179
Anabasin, (S)-(-)31
absolute Konfiguration 6
- Synthese 119
Anagyrin, (-)42
Analgetika 65, 67, 72, 76, 168
Anatabin 31
Anatallin, (-)31
Anatoxine 35, 79
Ancistrocladin 61
Ancistrocladus (Ancistrocladaceae) 61
Androcymbium melanthioides (Liliaceae) 66
angel dust (Phencyclidin) 170
Angelicasäure 33, 37
Angustifolin, (-)43
Anhalamin 61
Anhalonidin 61
Anhalonin 61
Anhalonium (Cactaceae) lewinii und williamsii 61
Anhydrocannabisativin (+)" 87
Aniba ducket (Lauraceae) 30
Anibin 30
Annona reticulata (Annonaceae) 63
Annonaceae 63, 91
Annotinin 44 >A/?sa-Peptide 88
Antiasthmatika 63
Antibiotika 68, 81, 98
Antidepressiva 59
Antihelmintika 28, 30, 35, 47
Antihypertensiva 42, 53, 54, 59, 61, 94, 97, 101
Antimalariamittel 69, 76, 80
Antimykotika 81, 98
Antipyretika 65, 68, 101
Antirheumatika 69, 94, 100
Antitumor-Alkaloide 30, 41, 47, 58, 68, 75, 77, 85, 89, 96
Antitussiva 67, 72
Aphrodisiaka 53, 59
Apocynaceae 47, 53, 54, 56, 58, 59, 87, 97
Aporphin(e) 60, 67
- Tetrahydroxy, 2, 3, 5, 6

- Synthese 148
Aposcopolamin 33
Appetitzügler 84, 176
Aquifoliaceae 81 >Areca catechu (Palmaceae) 30
Arecolin 30
Argel 448 87
Arginin 103
Artefakte 3, 31, 58, 65
Asclepiadaceae 40
Ascomycetes 50
Asparaginsäure
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 103
Aspidosperma (Apocynaceae)
- olivaceum 47
- quebracho-blanco 56
Aspidospermatane 45, 57
Aspidospermidin, (+)56
Aspidospermin, (-)56
Asteraceae 36, 38, 76
Atalaphyllin 77, 90
Atisan 92
Atisin, (-)94
Atropa belladonna
- (Solanaceae) 33, 112
Atropin 33, 112
Atropisomere 61, 85
Augenheilkunde 49, 79
Aurachine, A-D 76
Autumnalin 66
Azairidoid(e) 29, 90
Azaspiro[5, 5]undecan(e) 129
Azepin(e)
- Dihydro 82
- lndolo[2, 3-cd58
- Baccatin 163
- Desacetyl- 10
- (-)96, 163

B

Bakterien Anabaena flos-aquae 35, 79
- Cyano35, 59
- Pseudomonas pyocyanea 76
- Stigmatella aurantiaca 76
Baleabuxidienin F
- W-Benzoyl98
Bandwurmmittel 35
Banisterin 47
Bärlappgewächse 44
Batrachotoxin, (-)98

BECKMANN- Umlagerung 141
Bellardin 27
Benzylisochinolin(e)
- Alkaloide
Biosynthese 109
Synthese 145
Berberidaceae 65, 66, 68
Berberin 68
Berberis vulgaris
- (Berberidaceae) 65, 68
Berberitze 65, 66, 68
Beruhigungsmittel Siehe
- Sedativa Besenginster 42
Beta vulgaris
- (Chenopodiaceae) 82
Betalamsäure 82
Betanidin 82
Betanin 82
Betaxanthine 82
Betel-Bissen und Nuß 30
Bignoniaceae 90
Bilsenkraut 32
biogene Amine 86
Bipyridin, 2, 331
Bisbenzylisochinoline
- Kopf-Kopf- Kopf-Schwanz-Ether-Brücken 65
BlSCHLER-NAPIERALSKI
- Isochinolin-Synthese 138, 143, 145, 154
Bitterstoffe 48
Bittersüßstengel 100
Blätterpilz, bitterer 48
Blutdrucksenker
- siehe Antihypertensiva 42
Blutwurzel, kanadische 73
Bockshornklee 30
Boldin, (+)67
Boldo 67
Boraginaceae 37
Bougainvillea glabra
(Nyctaginaceae) 82
Brechnuß 55
Brechwurzel 62
Brevicollin, (-)48
Bromcyan-Abbau 8
- Bronchodilatatoren 83
Brucin, (-)56
Bufomarinus 2, 46, 180
Bufotenin 2, 46, 180
Bulbocodin, (+)68
Bulbocodium-Men
- (Liliaceae) 68
Buxamin E 98
Buxaquamarin K 98
Buxazidin B 97
Buxus (Buxaceae)
- Steroidalkaloide 97

C

Cactaceae 61, 84, 90
Calycanthus-Men
- (Rubiaceae) 49
Calystegia sepium
- (Convolvulaceae) 35
Calystegine 35
Camellia sinensis
- (Theaceae) 81
Campanulaceae 29
Camptothecin, (+)75
Camptotheka acuminata
- (Nyssaceae) 75
Canadin, (-)69
Cannabinol(e)
Tetrahydro2
- Cannabis (Moraceae)
- sativa var. indica 2, 84, 87
Cannabisativin, (+)87
Canthin(e)
- on, 648
Capsaicin 84
Capsicum (Solanaceae) 84
Carbazole 45
Carbolin(e), ß45, 47, 48
- Propionsäure und methylester 48
- Tetrahydro
- polycyclische 53
Carex arenaria
- (Cyperaceae) 48
Carica papaya
- (Caricaceae) 29
Carnegia gigantea
- (Cactaceae) 61
Carnegin 61
Carpain, (+)29
Cassaidin, (-)94
Cassain, (-)94
Cassainsäure, (-)94
Cassamin, (-)94
Castanospermin, (+)38
Castanospermum australe
- (Fabaceae) 38
Catha edulis
- (Celestraceae) 83
Catharanthus roseus
- (Apocynaceae) 47, 58
Cathin, (+)83
Cathinon, (-)83
Ceanothus americanus
- (Rhamnaceae) 88
Celestraceae 83
Cephalotaxin, (-)41
Cephalotaxus (Taxaceae)
- harringtoniana 41
Cephaotaxinon, (-)41
Cerebraldurchblutung 53
Cevadin, (+)101
Cevan(e), 5a101
Chaenorhin, (+)86
Chaenorhinum minus
- (Scrophulariaceae) 86
Cfragas-Infektion 67
Channa(Kanna) 28
Chanoclavin, (-)51
Chartellin A, (-)81
Chelerythrin 73
Chelidonin
- (+)? 73
- Synthese 156
Chelidonium majus
- (Papaveraceae) 69, 73
Chemotaxonomie
der Pflanzen 112
Chenopodiaceae 61
Chimonanthin 49
China-Alkaloide 75
Chinarinde 75
Chinasäure 3
- Chinazolin(e) 80
Chinidin, (+)75
Chinin
- (-)75
- säure 76
- Synthese 159
Chinolin(e) 74
- Alkaloide
- Synthese 159
Chinolizidin(e) 101
- Alkaloide 41
- polycyclische 42
Steroid101
- Hydroxymethyl- 541
Chinolizin(e)
- Hexahydrobenzo[a]60
Chinolon(e) 2-und 476
- A/-oxide
- Farnesyl76
Chinotoxin, (+)75
Chinuclidin 75
- Synthese 160
chiroptische Methoden 24
Chloramphenicol, (-)83
Cholestan 5a96
C-Nor- D-homo101
Chondodendron tomentosum
(Menispermaceae) 65
Chorisminsäure 109
Chromatographie 5
- Chromoalkaloide 82
Cinchona officinalis
- (Rubiaceae) 75
Cinchonidin, (-)75
Cinchonin, (+)75
Citronensäure 3 CLAISEN-
- Esterkondensation 123
- Umlagerung
- bei Biosynthesen 109
Claviceps (Ascomycetes)
- paspali 50, 52
- purpurea 50, 52, 105
Clavine 50, 51
Coca
- Bissen, Blätter 35
- Strauch 27, 34
Cocain, (-)34
- Hydrochlorid 34
HH-COSY 16
IR-Spektrum 10
NOE-Differenzspektrum 23
- Massenspektrum 11
- Metaboliten 34
Coccinellin 44
Cocculus (Menispermaceae)
- laurifolius 63
- trilobus 65
Coclaurin 63
Codein, (-)72, 169
- Biosynthese 110
- Synthese 149
Codeinon 110
Codonocarpin 86
Codonocarpus-Men
- (Gyrostemonaceae) 86
Coffea arabica
- (Rubiaceae) 80
Coffein 1, 80
Cola 80
- acuminata
- (Sterculiaceae) 81
Colchicein, (-)85
Colchicin, (-)85
Colchicum autumnale
- (Liliaceae) 66, 85
COLLINS
- Oxidation 125, 129
Compositae Siehe
- Asteraceae Condylocarpin, (+)57
Conessin, (-)97
Conicein, y28
Coniin, (R)-(-)28
- Synthese 118
Conium maculatum
- (Umbelliferae) 28
Convolvulaceae 51
Coptisin 69
Coronaridin, (-)59
Cortinarius infractus
- (Basidiomycetae) 48
Corybulbin, (+)69
Corycavamin, (+)70
Corycavidin, (+)70
Corydalin, (+)69
Corydalis (Fumariaceae)
- Arten 61, 64, 67
cava und tuberosa 69, 70
Corydin, (+)67
Corylus avellana
- (Corylaceae) 86
Corynanthe yohimbe
- (Rubiaceae) 53, 54
Corynantheane 45, 53
Corynantheidin, (-)54
Cotidin 31
Crassifolin, (S)64
Crofa/ar/'a-Arten
- (Fabaceae) 36, 38
Cryptocarya-Arten
- (Lauraceae) 63
Cryptocaustolin, (-)63
Culacorin, (+)64
Cularin, (+)64
Curare 65
Calebassen58
CURTIUS
- Umlagerung 157
Cuscohygrin 27
Cyanobakterien 79
Cyclobuxin D 97
Cyclohalbacetale 70, 116
Cyclopamin, (-)101
Cyclopeptid-Al kaloide
chemotaxonomisches Merkmal 112
Cycloprotobuxin 97
Cyperaceae 48
Cytisin, (-)43
Cytisus laburnum
- (Leguminosae) 43
Cytochrom-P-450 110
Cytostatika Siehe Antitumor
- Al kaloide

D

Danaidon 36, 116
Datum suaveolens
- (Solanaceae) 33
Dauricin, (-)64
Demissidin, (+)100
Dendrobin, (-)28
Dendrobium pierardii
- (Orchidaceae) 28
Designer-Drogen 84, 176
Desoxynupharidin, (-)41
Diabolin, (+)56
Diastereomere
- erythro- und threo66
- Unterscheidung durch NMR 24
Diastereotopie 24
DIBOA 116
D/cenfra-Arten
- (Fumariaceae) 64
Dichroa febrifuga
- (Saxifragaceae) 80
Dictamnin 77
DlECKMANN
- Esterkondensation 123, 124 DIELS-ALDER-
- Reaktion 119, 136, 139, 172
intramolekulare 156
Imino126
inverse 141
Dihydrocodein 169
Dihydromorphin 169
DIMBOA 116
Diphenylpropylamine 3, 3170
Diplorhynchus-Men
- (Apocynaceae) 57
Diterpen-Alkaloide 92
Diuretika 42, 81
DMT 5-Methoxy46
Dolabella auricularia 89
Dolastatin-15 89
Dopamin 110
Doping 34, 176
Dornhai 98
Drillingsblume 82
Driman 91
Droge 176
Drug Design 176
Duckein 30

E

Eburnamin, (-)53
Eburnamonin, (-)53
Eburnane 45, 53
Ecgonin 34
Echinops ritro
- (Asteraceae) 76
Echinopsin 76
Ecstasy 178
Eibe {Taxus) 95
Eisenhut 94
Eiskrautgewächse 28
Elaeocanin-A 39
Elaeocarpidin 39
Elaeocarpine 39
Elaeocarpus reticulatus
- (Elaeocarpaceae) 39
Ellipticin 47 EMDE-
Abbau 8
- Emetamin 62
Emetin, (-)62
Enantiomere
- absolute Konfiguration 6
- Trennung 138
Engelstrompete 33
Entzugserscheinungen 73
Entzündungshemmer 42, 97, 100
Enziangewächse 30
Ephedra (Ephedraceae)
- nevadensis und sinica 83
Ephedrin, (-)83
Epiu.
Epiallomuscarin 85
Epibatidin, (-)32
- Synthese 119
Equisetum palustre
- (Equisetaceae) 87
Ergin, (+)51
Erginin, (+)51
Ergobasin (Ergometrin)
- (+)" 50
Ergobasinin, (+)50
Ergocornin, (-)51
Ergocorninin 51
Ergocryptin, (+)51
Ergocryptinin 51
Ergolin(e) 45
- Alkaloide 50
- chemotaxonomisches Merkmal 113
- Biosynthese 106
Ergometrin (Ergobasin)
- (+)50
Ergot 52
Ergotamin, (-)51
Ergotaminin 51
Ergotismus 52
Erysodin, (+)40
Erythratin, (+)40
Erythrina crista-galli.
- (Fabaceae) 40
Erythroidin, a- und ß
- (+)40
Erythrophlein, (-)94
Erythrophleum-M.en
- (Fabaceae) 94
Erythroxylaceae 27, 34
Erythroxylum coca
- (Erythroxylaceae) 34
Eserin (Physostigmin)
- (-)48
Essigsäure
- aktivierte 106
Esterkondensation
- bei Biosynthesen 106
Euphorbia atoto
- (Euphorbiaceae) 35
Euphorbiaceae 30, 35, 43, 78
Eve 178
Evodia-Men
- (Rutaceae) 77
Evoxanthin 77
Expectorantien 57, 62, 70

F

Fabaceae 30, 41, 42, 48, 86, 94
Faulbaum 88 FAVOSRKII-
- Umlagerung 121
Febrifugin, (+)80
Feigenkaktus 82
Fentanyl 170
Festuclavin, (-)51
Feuerameise 29, 36
Feuersalamander 99
Fische
- Spheroides rubripes (Tetraodontidae) 78
- Squalus acanthias 98
FlSCHER
- indol-G-isonitril 12-ep/'59
- Indolsynthese 139, 180
Fliegenpilz 78, 82, 85
Flustramine 49
Folicanthin 49
Frangulanin 88
Fraßhemmer 29, 99, 100, 116
Fritillaria verticillata
- (Liliaceae) 101
Frösche
- Dendrobates auratus 36
- Dendrobates pumilio 39, 74, 91
- Dendrobatus histrionicus 29
- Epipedobates tricolor 32
- Pfeilgift39, 74
- Phyllobates aurotaenia 98
- Wehrsekrete 98
Fugu-Fisch 78
Fumariaceae 64, 69, 70
Fumaricin, (-)63
Fungizide 29, 42, 59
Funtumia latifolia
- (Apocynaceae) 97
Funtumin, (+)97
Furochinoline 74, 77

G

Galanthamin, (-)74
Galanthus (Amaryllidaceae)
- nivalis und woronowii 74
Galipea officinalis
- (Rutaceae) 74
Galipin 75
Garrya veatchii
- (Garryaceae) 94
Geburtshilfe 52
Gefäßerweiterer Siehe
- Vasodilatatoren Gefäßverenger Siehe
- Vasokonstriktoren Geissoschizin 107
Geneserin 48
Genista (Fabaceae) 43
Gentiana fetisowii
- (Gentianaceae) 31
Gentianin 30
Gentiopicrosid 31
Germin, (+)101
Gerste 46
Giftfrösche 116
- Dendrobates pumilio 91
- Dendrobatus histrionicus 29
- Epipedobates tricolor 32
Gigantin, (+)61
Ginster 43
Glaucin, (+)67
Glaucium flavum
- (Papaveraceae) 67
Glochidin 78
Glochidion-Men
- (Euphorbiaceae) 78
Glomerin 80
Glucoalkaloide 107
Glucoside 31
Glucuronide 167
Glycerol 103
Glycosidase-Hemmer 35, 38
Glycoside 3, 99
Glycosmin 80
G/ycos/77/s-Arten
- (Rutaceae) 47
Glycozolin 47
Goldregen 43
Gramin 46
Gramineae Siehe Poaceae Granatan 35
Granatapfelbaum 28, 35
Greenwayodendrin(e) 3ß-ol, (+)92
Greenwayodendron
- (Annonaceae)
- oliveri und suaveolens 91
GRIGNARD
- Reaktion 129
Guanidin(e)
- heterocyclische 78
Gyrostemonaceae 86

H

Halluzinogene 2, 43, 46, 47, 52, 61, 73, 78, 84, 176, 179, 180
Han-fang-shi-Droqe 65
Hapalindol-E-isonitril12-ep/59
Harmalin 47
Harmalol 47
Harman 47
Harmin 47
Harringtonin, (-)-
Desoxy- und Homo41
Haschisch 2
- Haselstrauch 86 HECK-
- Reaktion 148
Heimia salicifolia
- (Lythraceae) 42
Heliospathulin, (+)37
- absolute Konfiguration 24
Heliotridin, (+)37
Heliotropium spathulatum
- (Boraginaceae) 37
Herbstzeitlose 66, 85
Heroin, (-)
- (Diacetylmorphin) 72, 73, 169
Herz, tränendes 64
Herzantiarrhythmica 54, 76
Heteratisin 94
Heterocyclische Alkaloide 26
Hexahydrocarbazole
- polycyclische 55
Heyneanin, (-)59
Histrionicotoxin 29
HOFMANN
- Abbau 8, 156
- Eliminierung 156
Holarrhena congolensis
- und febrifuga
- (Apocynaceae) 97
Holarrhenin, (-)97
Hollarhimin, (-)97
Homoaporphine 60
Homobatrachotoxin 98
Homoproaporphine 60
Homospermidin
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 104
Hordenin 84
Hordeum vulgare
- (Poaceae) 46 HORNER-EMMONS-
- Alkenylierung
- PO-aktivierte 143
HQNO 76
Huflattich 36
Hunteria eburneae
- (Apocynaceae) 53
Huperzin
- A-(-)- und B-(-)44
Hustenstiller Siehe
- Antitussiva Hydrastin
- a- und ß66
- ß
- Konstitution aus NMR
- Datensatz 16
NMR-Daten 15
Hydrastinin 67
Hydrastis canadensis
- (Ranunculaceae) 66
Hydrocarbazole 45
Hydrohydrastinin 61
Hydroxamsäure
Alkaloide 116
Hygrin 27
Hygrinol 3
Hygrinsäure 7
- Hyoscyamin, (-)32
Hyoscyamus niger
- (Solanaceae) 32

I

Iboga 58
Ibogain, (-)59
Ibogamin
- (-)? 59
Synthese 139
Ibogane 45, 58
Ibotensäure 78
Hex paraguariensis
- (Aquifoliaceae) 81
Imidazol(e) 78
Immergrün 53, 56
Immonium
- Hydroxide 67, 68
- Salze 82
lnandenin-12-on 87
Indianertabak 29
Indicaxanthin 82
Indol(e)
- Alkaloide 45
Biosynthese in
- Claviceps purpurea 105
Synthese 131
Isocyanovinyl, 3-fZj59
- Pyrrolidino[2, 3-b]Dihydro48
Indolizidin(e)
- Alkaloide 38
Synthese 124
- Homo41
- Phenanthro40
Indolizin(e)
- Dibenzo63
lndolo[2, 3-o(|azepine 45, 58
Indolyl- und
Indolosesquiterpene 91
Infractopicrin 48
Infrarot(IR-)
- Spektroskopie 10
Insektizide 28, 29, 31, 59, 99
Integerrin 88
Ipalbidin 39
Ipecac 62
Ipohardin 39
Ipomoea (Convolvulaceae)
- tricolor 51, 52
- violacea 39, 52
Isochinolin(e) 60
- Alkaloide
- Biosynthese in Papaver
- somiferum 108
Synthese 145
- Benzyl
- tetrahydro1, 2, 3, 460, 63
- Naphthyl62
- Tetrahydro- 1, 2, 3, 460, 61
Isocorydin, (+)67
Isolysergsäure, (+)50
Isopolyalthenol, (-)91
Isoretronecanol 36
Isothebain, (+)67
Isoxazole 78
Hydroxy78

J

Jaborandi-BMer 79
Jateorhiza palmata
- (Menispermaceae) 69
Jervin, (-)101
- ÜONES
- Oxidation 152

K

Käfer
- Spurpheromone 79
Kaffee 80
Kakao 80
Kakteen 61, 82, 84, 90
Kalabar
- Bohnen 48
Kanna (Channa) 28
Kartoffel 99, 100
Kath
- Strauch und Droge 83
Kauran 92
Kermesbeere 82
Kem-OVERHAUSER
- Effekt(NOE) 15, 22
Kernresonanz(NMR-)
- Spektren 14
Klatschmohn 69 KNOEVENAGEL-
Kondensation 131, 154, 175, 178
Kohlenstoff-13-NMR
- DEPT-Subspektren 15
Kolanüsse 81
KOLBE
- Nitrilsynthese 147, 173, 178
Konfiguration
- absolute 6, 24
- relative
- aus Protonen-NMR 21
Königin der Nacht 84
Königskerze 86
Konnektivitäten (NMR)
- CH16
- HH16
Konstitution
von Alkaloiden 7
- Kontrazeptiva 100
Kopf-Kopf
- Ether-Brücken
- v.
Benzylisochinolinen 64
Kopf-Schwanz
- Ether-Brücken
- v.
Benzylisochinolinen 64
Kopplungskonstanten HH(NMR)
KARPLUS-CONROY- Beziehung 21
Kopsia fructicosa
- (Apocynaceae) 57
Kopsin, (-)57
Korallenstrauch 40, 100
Korbblütler Siehe Asteraceae Korrelations-NMRExperimente CH
- COSY, COLOC 14
HC
- HMBC, HMQC 14
HH
- COSY 14
Kreys/g/a-Arten (Liliaceae) 67
Kristallstrukturbestimmung 25
Kugeldistel 76
Kuh Seng-Droge 43
Kynurenin 103

L

Laburnum anagyroides
- (Leguminosae) 43
Lactame
- biogener Amine
- makrocyclische 86
Synthese 161
- ß81
Lampionblume 27
Lasubin I, (-)42
Latex 71
Laudanidin, (+)63
Laudanosin
- (+)63
- Synthese 148
Lauraceae 30, 63
Leguminosae Siehe
Fabaceae Leptinidin, (-)100
Lerchensporn 61, 64, 67, 69
Leucopterin 1
- Levomethadon 170, 174
Levorphanol 170
Synthese 175
Lianen 61, 65
Lichtabsorptionsspektroskopie 9
- Liebesbaum 53
Liliaceae 66, 67, 68, 85, 101
Liliengewächse Siehe
Liliaceae
Lobelia inflata
- (Campanulaceae) 29
Lobelin, (-)29
Loganiaceae 55, 58
Loganin 106
Lokalanästhetika 34, 94
Lolch 36
Lolin, (+)36
Lolium (Poaceae)
- cuneatum 36
- perenne 47
Lop/joceret/s-Arten
- (Cactaceae) 90
Lophocerin 90
Lophophora (Cactaceae)
lewinii 61
- williamsii 2, 61, 84
Lophophorin, (-)61
LSD 50, 52, 180
Lunacridin, (+)76, 77
Lunacrin, (-)77
Lunamarin 76
Lunasia costulata
- (Rutaceae) 76, 77
Lunin, (-)77
Lupanin
- Enantiomere 42
Lupine 41
Lupinin
- (-)- und (+)-ep/41
Lupinus iuteus
- (Fabaceae) 41
Lycoctonin, (-)94
Lycodin, (-)44
Lycopersicum esculentum
- (Solanaceae) 99
Lycopodiaceae 44
Lycopodin, (-)44
Lycopodium
- (Lycopodiaceae) annotinum 44
complanatum 44
selago 44
Lycopsamin, (+)37, 116
Lycorin, (-)74
Lycoris radiata
- (Amaryllidaceae) 74
Lysergid Siehe LSD Lysergol, (+)52
Lysergsäure
- (+)50, 52
- Amide 50
- Biosynthese in Claviceps purpurea 105
Lysergsäure
- diethylamid, N,
N- (+)50, 52, 179
Synthese 131
Lysin
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 102
Lythrancin II, (+)42
Lythrin, (+)42

M

Ma Huang-Droge 83
Maackia amurensis
- (Fabaceae) 42
Madagaskar-Immergrün 47, 58
Magic mushrooms 46
Mahonia aquifolium
- (Berberidaceae) 68
Mahonie 68
Mais 116
Mandragora officinarum
- (Solanaceae) 33
MANNICH
- Reaktion 122, 128
MANNICH-MlCHAEL
- Reaktion
- Tandem118
Mannopyranose, a-D124
Marienkäfer (Coccinellidae)
- Adalia bipunctata 35
- Coccinella pentapunctata 44
Propylea quatuordecimpuntata 44
Marihuana 2
- Massenspektrometrie 11
- Fragment-Ionen 11
McLAFFERTY-Umlagerung 13
Molekül- und Basis-Ion 11
- a-Spaltung 12
Mate 80
Matrin, (+)43
Mauerpfeffer 28
MDE 178
MDMA 178
Meconopsis betonicifolia
- (Papaveraceae) 70
Meeresschnecken 89
Meeresschwämme 27, 81, 88
Meerträubel 83 MEERWEIN-PONDORFF-
- VERLEY-
- Reduktion 136
Melanthioidin 66
Melatonin 46
Menispermaceae 63, 64, 65, 72
Menispermum dauricum
- (Menispermaceae) 64
Merochinen 76
Merocyanine Siehe
- Neutrocyanine Mesaconsäure 33
Mescalin 2, 61, 84
- Synthese 178
Mesembrenol 28
Mesembrin
- (-)28
- Synthese 117
Mesembryanthemum
- (Aizoaceae) 28
Methadon 170
- Synthese 173
Methionin
- Transmethylierung 106, 110
Mevalonsäure
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 106
MlCHAEL
- Addition 149 1, 6153
Migränemittel 46, 52, 62
Mirabilisjalapa
- (Nyctaginaceae) 82
Mitosegifte 85
MlTSUNOBU
- Kupplung 150, 152
Mohn 71, 113, 116
- kapseln 66
Monimiaceae 67
Monocrotalin, (-)38
Monomorin I 36
Moostiere, marine
- (Bryozoae)
- Chartella papyracea 81
Flustra foliacea 49
Moraceae 84, 87
morningglory 39
Morphane, Morphinane 60, 71, 170
Morphin, (-)71, 169
- Äquivalente 170
- Biosynthese 110
- chemotaxonomisches Merkmal 112
- endogenes 167
- Glucuronide 166
- Leitstruktur 170
Metabolismus 166
molecular modelling 166
- Nebenwirkungen 73, 170
- Synthese 149
Morphologie
- der Pflanzen 112
Mucronin-A 89
Multifloramin, (-)67
Muscaflavin 82
Muscarinchlorid, (+)85
Muscazon 78
Muscimol 78
Muskatnuß 84
Muskelrelaxantien 40, 58, 63 65
Mutterkorn 50, 52
Myosmin 31
Myristica fragrans
- (Myristicaceae) 84
Myristicin 84
Myrmicarin 237A 38

N

Nachtschatten
- bittersüßer 100
- gewächse 3, 31, 32, 112
Narcissus (Amaryllidaceae)
- pseudonarcissus 74
- tazetta 74
Narcotin, (-)66, 72
Narcotolin, (-)66
Necin(e)
- Ester und Säuren 36
- Stereoisomere 36
Neopin, (-)72
Neopinon, (-)72, 110
Neopolyalthenol, (-)91
Neurotoxine 35
Neutrocyanine 81
Nicotellin 31
Nicotiana tabacum
- (Solanaceae) 1, 2, 31, 113
Nicotin
- (S)-B1, 31
- Gewinnung 31, 119
- absolute Konfiguration 6
- amid-Adenin-Dinucleotid 106
- säure
- Biosynthese 103
Nieswurz, grüne 101
Nitramarin 48
Nitramin, (-)29
Nitraria-Arten
- (Zygophyllaceae) 29, 48
Nitropolyzonamin 91
NMR
- chemische Verschiebung 14
- Kohlenstoff-13 14
NMR
- Kopplungskonstanten 14
- Protonen14
- Signalmultiplizität 14
- Stickstoff-15 23
- zweidimensionale
- heteronucleare (CH) 14
homonucleare (HH) 16
NOE
- Kem-OvERHAUSER-Effekt 15
Differenzspektren 22
Norcoclaurin 110
Norephedrin, (-)83
Norlaudanosin
- Synthese 148
Normorphin 166
Nornicotin 31
Norpseudoephedrin, (+)83
Norsecurinin, (+)39
Noscapin 66
Noyain 64
Nudiflorin 30
Nuphar luteum
- (Nymphaeaceae) 41
M/p/?ar-Alkaloide 41
Nupharidin, (+)41, 91
Nutmeg 84
Nyssaceae 75 0
- Obstipantien 73
Ochotensimin, (+)63
Ochotensin, (+)63
Ochrosia elliptica
- (Apocynaceae) 47
oekochemische Funktion
- der Alkaloide 113
Olivacin 47
Ololiuqui 51
Oncinotin-11-on
- Synthese 161
Oncinotis
- (Apocynaceae) 87
Ophiocarpin, (-)69
Opiansäure 67
Opioide
- halbsynthetische 168
- Rezeptoren 166
- synthetische 170
Opium 71, 112
- Alkaloide 63, 66
- ökochemische Funktion 116
- tinktur 73
optische Drehung 7
- Opuntia ficus-indica
- (Cactaceae) 82
Orant, kleiner 86
Orchidaceae (Orchideen) 37
Orientalinon, (-)68
Ormosanin, (-)43
Ormosia dasycarpa
- (Fabaceae) 43
Ornithin 103
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 102
Oxazole, Oxazoline 78
Oxyacanthin, (+)65

P

Pachycarpin, (+)42
Palmaceae 30
Palmatin 69
- Tetrahydro- (+)69
Palustrin, (+)87
Panda oleosa
- (Pandaceae) 88
Pandamin 88
Papaver (Papaveraceae)
- alpinum 70
- Orientale 67, 68
- rhoeas 69
- somniferum 63, 71, 108, 112
Papaveraceae 63, 67, 68, 69, 71, 108, 112
Papaverin 63, 72
Papaverrubin, (+)70
Papilionaceae Siehe
- Fabaceae Paprika 84
Papuamin, (-)81
Paucin 86
Peduncularin
Konstitution 8
- Peganum harmala
- (Zygophyllaceae) 47
Pelletierin, (R)-(-)28
Pellotin 61
Penaramide 88
Penaresidine 27
Pentaclethra-Men
- (Fabaceae) 86
Pentazocin 170
- Synthese 174
Peptid
- Alkaloide 88
- Amide
- biogener Amine 87
der Lysergsäure und Isolysergsäure 51
Pervitin 176
Pethidin 170
- Synthese 173
Peumus boldus
- (Monimiaceae) 67
Peyotl-Kaktus 61, 84
Pfeffer 27, 28, 84
Pfeilgifte 39, 58, 65, 74, 98 PFITZNER-MOFFITT-
- Oxidation 157
Pflanzenfamilien
- chemotaxonomische Merkmale 114
Pflanzenschutz
pflanzeneigener 113
Phalaenopsin 37
Phalaenopsis amabilis
- (Orchidaceae) 37
Pharaoameise 27, 36
Phencyclidin
- (angeldust) 170
Phencyclopeptine 88
Phenethylamin(e)
- Alkaloide 83
- Edukte von Isochinolin-Alkaloiden 145
- Leitstruktur 60, 176
- Synthesen 179
- synthetische 176
Phenolkupplung
- oxidative 64, 110
Phenylalanin
- Biosynthese 108
Phenylcyclohexan
- Derivate 170
Phenylethylamin(e) Siehe
Phenethylamin(e) Phenylisoserinmethylester
- (2R, 3S)-(-)-A/-Benzoyl-3Synthese 163
Phenylpiperidine, 4170
Pheromone
- Alarm79
- Sexual27
- Spur27, 79
Philanthotoxin, & 87
Philanthus thangulum
- (Sphecidae) 87
Phthalidisochinoline 60
Phyllobates aurotaenia
- (Dendrobatidae) 98
Physalis alkekengi
- (Solanaceae) 27
Physostigma venenosum
- (Fabaceae) 48
Physostigmin (Eserin)
- (-)48
Physovenin, (-)48
Phytolacca americana
- (Phytolaccaceae) 82
Picralima klaineana
- (Apocynaceae) 56
P/crasma-Arten
- (Simarubaceae) 48
PlCTET-SPENGLER
- Isochinolin-Synthese 110, 146, 154
Pilocarpin, (+)79
Pilocarpus jaborandi
- (Rutaceae) 79
Pilze
- Amanita muscaria 78, 85
- Claviceps paspali 50, 52
- Claviceps purpurea 50, 52
- Clitocybe 85
- Copelandia cyanescens 46
- Inocybe 85
Psilocybe mexicana 46
- Rhizoctonia leguminicola 38
Streptomyces venezuelae 83
Pimpifolidin, (-)100
Pinidin, (-)29
P/nus-Alkaloide 29
Pipecolinsäure 7
- Piper nigrum
- (Piperaceae) 27, 28
Piperaceae 27, 28
Piperidin(e) 2-Alkyl-6-methyl29
- Synthese 118
Piperin 28
Pitohui dichrous
- (Pachycephallinae) 98
Platynecin
- (-)37
- Synthese 123
P/e/ocarpa-Arten
- (Apocynaceae) 55
Pleiocarpin, (-)57
Plumerane 45, 55, 56
Poaceae 36, 46, 47, 116
Pogonopus tubulosus
- (Rubiaceae) 62
Polarimetrie 7, 24
Pollen 86
Polyalthenol, (+)91
Polyveolin, (-)92
Polyzonimin 91
Poranthera corymbosa
- (Euphorbiaceae) 43
Poranthericin 43
Porantheridin 43
Porantherin 43
- Synthese 128
Potenzrinde 53
Präcoccinellin 44
Precondylocarpin 57
Precursors 102
Pregnan, 5a96
Prephensäure 109
Proaporphine 60, 68
Pronuciferin, (+)68
Propionanilide 170
Propylein 44
Protoberberine 60
- Synthese 154
- Tetrahydro68, 69
Protoberberinium
- Hydroxide 69
- Salze 68
Protoemetin, (-)62
Protopin(e) 60, 70
Pseudane 76
Pseudopelletierin
- (Pelletierin, \|/-) 35 1-Methyl-9-nor35
- (\j/-Pelletierin)
biomimetische Synthese 122
Psilocin 46, 180
Psilocybin 46, 180
Psychotomimetika 52
Pteridine 1
- Pumiliotoxine 39, 74
Punica granatum
- (Punicaceae) 28, 35
Purin(e)
- Stimulantien 1, 80
Putrescin 86, 103
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 104
Pyrazin(e)
- alkylierte
- Spurpheromone 79
Pyridin(e)
- Alkaloide 30
- Synthese 118
Pyridinium
- Hydroxide 68
Pyridone, 230
Pyrrol
- carbonsäuremethylester 227
Pyrrolidine 27 2, 5-Dialkyl27
- Synthese 117
Pyrrolidino[2, 3)]indole 45
Pyrrolizidin(e) Alkaloide 36
Biosynthese in
- Senecionae 103
chemotaxonomisches
- Merkmal 112
Synthese 123
Hydroxymethyl- 136
oxime 91

Q

Quat-Droge 83
Quebrachamin, (-)57
Quebracho-Rmde 57

R

Racemattrennung 56
Radix Ipecacuanhae 62
Ranunculaceae 66, 94
Raumstruktur
- Stereobild 25
Rausch- und Suchtstoffe 34, 46, 52, 73, 84, 176
Rauwolfia serpentina
- (Apocynaceae) 54
Reserpin, (-)54
- Epimerisierung 139
Ringverknüpfung 23
- säure 54
- Synthese 135
Reticulin, (S)-(+)63
- biogenetische Morphin-Vorstufe 110
- Biosynthese 110
- Konfigurationsumkehr 110
Retronecanol, (-)36
Retronecin, (+)37, 103
retrosynthetische Zerlegung 117, 121, 122, 125, 128, 131, 141, 156, 159
Rhamnus frangula
- (Rhamnaceae) 88
Rhoeadin, (+)70
Rhoeagenin, (+)70
Ricinidin 30
Ricinin 1, 30
Ricinus communis
- (Euphorbiaceae) 1, 30
Ricinus-Öl 30
Rißpilze 85
Rivea corymbosa
- (Convolvulaceae) 51, 52
ROBINSON
- Anellierung 117
Roggen 50, 116
RÖNTGEN-Beugung 25
Rosmarinecin, (-)37
Rosmarinin 38
Rote Rübe 82
Rubiaceae 53, 54, 62, 75
Ruta graeveolens
- (Rutaceae) 76
Rutaceae 47, 74, 76, 77, 79, 90

S

Sabadilla officinarum
- (Liliaceae) 101
Salamander
Salamandra
- maculosa und atra 99
Salsola richten
- (Chenopodiaceae) 61
Salsolidin, (-)61
Salsolin, (+)61
Saiutaridin 110
- O-Methyl
- biomimetische Synthese 148
Salutaridinol 110
Samandarin, (+)99
Samanin 98
Sanguinaria canadensis
- (Papaveraceae) 73
Sanguinarin 73
Saponine 99
Sarcocapnos enneaphylla
- (Fumariaceae) 64
Sarothamnus scoparius
- (Fabaceae) 42
Saxifragaceae 80
Sceletium tortuosum
- (Aizoaceae) 28
Scharfstoffe 27, 28, 84
Scheinmohn 70
Schierling 28
Schimmelpilze
- Aspergillus fumigatus 52
Schizanthin 33
Schizanthus (Solanaceae)
- grahamii 33
integrifolius 3
- Schlafmohn 63, 71, 109
Schmerzbetäubung
- (Analgesie) 165
Schmetterlinge
- (Danainae) 1, 36
Schnapskopf 61, 84
Schneeglöckchen 74
Schöllkraut 69, 73
Schwämme
- Haliclona-Men 81
- Penares-Arten 27, 88
Schwanz-Schwanz
- Ether-Brücken
- v.
Benzylisochinolinen 64
Scopolamin, (-)33
Scopo//'a-Arten
- (Solanaceae) 33
Scrophulariaceae 86
Seeale cereale
- (Poaceae) 50, 116
Secologanin 107
Securinega (Euphorbiaceae)
suffruticosa und S. virosa 39
Securinin, (-)39
Securitinin, (-)39
Sedamin, (-)28
Sedativa 54, 70
Sedum acre
- (Crassulaceae) 28
Sedum-Alkaloide 28
Segge 48
Selenicereus grandiflorus
- (Cactaceae) 84
Sendaverin 63
Senecio (Asteraceae)
- rosmarinifolius 38
- vulgaris 103
Senec/o-Alkaloide 36
Senecionin, (-)38
Seneciphyllin, (-)38
Septicin, (-)40
Serotonin 46, 180
Sesquiterpene
- Indolyl- und Indolo91
Setoclavin, (+)51
Shihunin 28
Shikimisäure
- biogenetische Aminosäure-Vorstufe 108
Shinkyogan-Droge 43
Sibirin, (-)29
sigmatrope H-Verschiebung 1, 3128
Simarubaceae 48
Sinicuiche 42
Sinomenin, (-)72
Sinomenium acutum
- (Menispermaceae) 72
Skimmia japonica
- (Rutaceae) 77
Skimmianin 77
Sklavenhalterameise 27
Sklerotien 52
Skytanthin, (+)-
Skytanthus acutus
- (Apocynaceae) 29
Slaframin 38
Solanaceae 31, 99
Solanidan(e) 99
Solanidin, (-)99
Solanin, (-)99
Solanocapsin, (+)100
Solanum (Solanaceae)
- dulcamara, marginatum, pseudocapsicum und tuberosum 100
Solasodin, (-)100
Sophora angustifolia
- (Leguminosae) 43
Spartein
- Enantiomere 42
Speed 178
Spermidin 86, 98
- A/¹ ,
A/⁵ -Di(p
- hydroxycinnamoyl)86
Spermin 86
Spinnen
- Toxine 87
Spirosolan(e) 100
Spurpheromone 36, 79
Squalamin 98
Stachydrin 27
Stachys sieboldi
- (Labiatae) 27
Stammheterocyclen
- der Alkaloide 26
Stefania tetranda
- (Menispermaceae) 65
Steppenraute 47
Sterculiaceae 81
Steroid (e)
- Alkaloide 96
- Amino97
- Heterocyclen 97
Stimulantien 59
Purine 80
strawberry 52
Strictosidin 107
Strukturaufklärung 6
- Strychnane 45, 55
Strychnin, (-)55
Strychnos (Loganiaceae)
- Alkaloide 55
- castalnei, crevauxii und toxifera 58
- nux vomica und ignatii 55
Stylopin, (-)69
Suchtstoffe 34, 73, 170, 176
Sumatriptan 46
sunshine explosion 52
Supinidin 36
Swainsona canescens
- (Fabaceae) 38
Swainsonin, (-)38
Synthese 124
SWERN
- Oxidation 153
Sympathomimetica 83

T

Tabak 31, 113
- entwöhnung 29
- rauch 32
Tabemanthe iboga
- (Apocynaceae) 58
Talbotin, (-)55
Tausendfüßler
- Glomeris marginata 80
- Polyzonium rosalbum 91
Taxaceae 95
Taxan-Alkaloide 95
- chemotaxonomisches Merkmal 113
Taxin 95
- A, (-)95
Taxol, (-)95
- Partialsynthese 163
Taxus (Taxaceae)
- baccata 96
- brevifolia 95
Tazettin, (+)74
Tec/ea-Arten
- (Rutaceae) 77
Tecoma stans
- (Bignoniaceae) 90
Tecomanin, (-)90
Tecostidin
- (SM-)-90
Tee 80
Teichrose, gelbe 41
Terpen-Alkaloide 90
Tetrandin, (+)65
Tetrodotoxin, (-)78
Theaceae 81
Thebain.H72, 110, 169
Thebainon
- H72
- Methoxy- (+)72
Theobroma cacao
- (Sterculiaceae) 81
Theobromin 1, 80
Theophyllin 1, 80
Theriak 73
Tiglinsäure 37
Tiliacora acuminata
- (Menispermaceae) 65
Tiliacorin, (+)65
Tilidin 170
- Synthese 172
Tinctorin, (-)43
Tollkirsche 32, 112
Tomate 99, 100
Tomatidenol, (-)100
Tomatidin, (+)100
Tonic Water 76
Toxiferin I, (-)58
Tracer-Technik 102
Trachelanthamidin 36, 105
Trachelanthinsäure 24, 37
Tramadol 170
- Synthese 174
Trichterlinge 85
Trigonella-Men
- (Fabaceae) 30
Trigonellin 30
Trilobin, (+)65
Triphyophyllin, A/-Methyl61
Triphyophyllum-Men
- (Dioncophyllaceae) 61
Triticum aestivum
- (Poaceae) 116
Tropan 32 3ct-und3ß-ol 32, 34, 122
- Alkaloide
- chemotaxonomisches
- Merkmal 112
Synthese 122
Tropasäure, (S)-(-)32
Tropinon
- biomimetische Synthese 122
Tryptamin(e) 46, 179
- Dimethyl- N,
N46
hydroxy- 546
methoxy- 546
- Eduktfür Indol
- Alkaloide 141, 143
- Leitstrukturen 179
- Methoxy- 5180
- Sumatriptan 46
- Synthesen 180
Tryptophan
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 102, 106
Tubocurarinchlorid, (+)65
Tubulosin 62
Tussilagin 36
Tussilago farfara
- (Asteraceae) 36, 38
Tylocrebrin, (-)40
Tylophora (Asclepiadaceae)
- asthmatica und crebriflora 40
Tylophorin
- (-)40
- Konstitution 7
- Synthese 126
Tyramin 84
Tyrosin
- biogenetische Alkaloid-Vorstufe 102
- Biosynthese 108

U

Umbelliferae 28
Uragoga ipecacuanha (Rubiaceae) 62
UV- und Lichtabsorptionsspektroskopie 9

V

Valeriana officinalis
- (Valerianaceae) 90 \/a//es/a-Arten
- (Apocynaceae) 55
Vallesiachomatane 45
Vallesiachotamin 55
Vasodilatatoren 53, 63
Vasokonstriktoren 34, 52
Veatchin, (-)94
Veratraman(e) 101
Veratramin, (-)101
Veratrum (Liliaceae)
- album, grandiflorum und viride 101
Verbascenin, (-)86
Verbascum thapsus
- (Scrophulariaceae) 86
Verticin, (-)101
Vinblastin 58
Vinca minor
- (Apocynaceae) 53, 56, 142
Vincadifformin
- (-)56
- Synthese 141
Vincamin 53
- (3S.14S.16S)
- Epimerisierung und Synthese 142
Vincosan 45
Vincristin 58
Viridiflorinsäure 24, 37
Virosecurinin, (+)39
Virostatika 38, 73, 98
Voacanga africana
- (Apocynaceae) 59
Voacangin, (-)59
Vögel
- Pitohui dichrous 98
Vomicin, (+)56
Vomilenin 107 VON BRAUN-
- Abbau 8, 156

W

Weckamine 84, 176
Wehenförderer 52
Wehrsekrete 27, 35, 44, 74, 80, 90, 91, 98, 99
Weidelgras 47
Weiderich 42
Weinraute 76
Weizen 116
Welwitindolinon-A-isonitril 59
Wespen
- Spurpheromone 79
- Toxine 87
WlELAND-GUMLICH
- Aldehyd 56
Windengewächse 51
WlNTERSTEIN
- Säure 95
Wirkungsstärke
- analgetische 170
WlTTiG
- Alkenylierung 125, 127, 141 151, 159
Wunderblume 82
Wunderpilz
- balinesischer 46

X

Xanthopterin 1
- Xenovenin 36
Xylopinin Synthese 154

Y

Yagonin 64
Yohimban(e) 53
- seco54
Yohimbehe-Baum 53
Yohimbin, (+)
- Ringverknüpfung 23
- Stereoisomere 53

Z

Zauberpilz
- mexikanischer 46
Zea mays
- (Poaceae) 116
Zellteilungshemmer 58, 85
Ziest 27
Zimtsäureamid 3-Methoxy27
Zirbeldrüse 46
Zizyphin-A 89
Zizyphus mucronata
- (Rhamnaceae) 89
ZNS-Stimulatoren 39, 56
Zygophyllaceae 47

Autor

Prof. Dr. rer. nat. Eberhard Breitmaier
Studium der Chemie in Tübingen, Promotion 1966 bei Ernst Bayer; 1967 bis 1968 erst Post-Doctoral-Fellow, dann Assistant Professor, Department of Chemistry, University of Houston, Houston, Texas, USA; Habilitation 1971 (organische Chemie) in Tübingen; 1972 bis 1975 erst Universitätsdozent dann apl. Professor, Universität Tübingen; 1975 bis 2004 Professor, Universität Bonn (organische Chemie und instrumentelle Analytik).

Die Zielgruppen
Studierende der Chemie, Biochemie, Biologie, Pharmazie und Medizin an Universitäten und Fachhochschulen

Der Autor
Prof. Dr. Eberhard Breitmaier, Tübingen