Inhaltsverzeichnis

Vorwort

Vorwort

Die meisten Kollegen und Wissenschaftler angrenzender Disziplinen, die ich kenne, stehen der chemischen Nomenklatur gleichgültig gegenüber oder haben gar eine starke Abneigung dagegen. Eine Ursache dafür ist sicher der Mangel an entsprechenden systematischen Einführungen in den Anfangssemestern der Studiengänge. Es ist schon bezeichnend, daß im Pharmaziestudium die chemische Nomenklatur von Gesetzes wegen zum Pflichtfach gehört, während meines Chemiestudiums jedoch nur einzelne Aspekte davon vermittelt wurden, die zudem teilweise falsch oder bereits überholt waren.

Dabei ist die chemische Nomenklatur, d. h. die eindeutige und korrekte Benennung chemischer Verbindungen, die Voraussetzung dafür, sich über das Fachgebiet zu verständigen, dem Kollegen oder dem Wissenschaftler anderer Disziplinen mitzuteilen, über welche Verbindung man gerade etwas Wichtiges zu sagen oder zu schreiben hat.

Das vorliegende Buch entstand aus dem Wunsch heraus, den Studierenden nicht nur mündlich die Grundlagen der chemischen Nomenklatur vermitteln zu wollen und nicht in jedem Semester erneut sagen zu müssen, daß sie den Inhalt des Seminars nur schwerlich nachlesen können (obgleich sich die Situation zwischenzeitlich gebessert hat).

Bei der Konzeption des Buches wurde ein neuartiges didaktisches Konzept verfolgt: Dem einspaltigen Text werden in einer zweiten Spalte passende Formelbeispiele unmittelbar zur Seite gestellt. Studierende können das nomenklatorische Regelwerk somit Satz für Satz am Beispiel nachvollziehen, wodurch sich der Lehrstoff auch dem Anfänger leicht erschließt.

Darüber hinaus soll das Buch dem in der Praxis stehenden Wissenschaftler als Anleitung dienen, einen systematischen Namen für eine Verbindung korrekt zu entwickeln. Schließlich wird es Chemielehrern empfohlen, damit bereits im Chemieunterricht der Schulen die aktuellen und richtigen Regeln Verwendung finden.

Bei der Fülle des heutigen Wissens kann das Gebiet der chemischen Nomenklatur hier verständlicherweise nicht vollständig abgehandelt werden. Um dem Anspruch an ein Lehrbuch gerecht werden zu können, ohne den Rahmen eines bezahlbaren Buches zu sprengen, mußte folglich eine Auswahl getroffen werden. Sollte der Leser daher spezielle Probleme mit Hilfe dieses Buches nicht lösen können, sei er auf die umfangreiche aktuelle Literaturliste im Anhang verwiesen.

Mein Dank gilt in erster Linie den derzeitigen und ehemaligen Studierenden der Pharmazie in Frankfurt und Jena, die durch ihre kritischen Fragen und Anmerkungen immer wieder Anlaß zu Verbesserungen am Konzept gegeben haben. Etliche der von ihnen konstruierten Beispiele haben Eingang in dieses Buch gefunden. Ferner bin ich Frau G. Kruse, Heidelberg, Herrn Dr. W. Liebscher, Berlin, und Herrn Dr. G. P. Moss, London, für interessante Diskussionen und Hinweise dankbar. Schließlich danke ich auch dem Govi-Verlag, und hier im besonderen den Herren Dr. A. Helmstädter und J. Seifert.

Offenbach am Main, im Januar 1998

Karl-Heinz Hellwich

Vorwort zur dritten Auflage

Nach dem großen Erfolg auch der im Frühjahr 2002 erschienenen, in einzelnen Abschnitten erweiterten zweiten Auflage dieses Buches war es nach nunmehr elf Jahren seit der Herausgabe der ersten Auflage an der Zeit, den gesamten Text des Buches zu überarbeiten und an die zwischenzeitlichen Entwicklungen in der chemischen Nomenklatur anzupassen. Für diese nicht selbstverständliche Möglichkeit danke ich dem Govi-Verlag außerordentlich.

So wurden neben einigen sprachlichen Verbesserungen und kleineren Korrekturen wesentliche inhaltliche Ergänzungen in den Abschnitten über Ester, Amide, Imine, Kohlensäurederivate, die radikofunktionelle Nomenklatur und die Darstellung von Formeln vorgenommen. Einige Abschnitte wurden der Neuausgabe der IUPAC-Nomenklatur der Anorganischen Chemie von 2005 angepaßt. Ferner wurden Formeln gemäß den neuen IUPAC-Empfehlungen zur zeichnerischen Darstellung aktualisiert. Ein neuer Abschnitt zur Kennzeichnung von Racematen und eine Tabelle mit Abkürzungen für Strukturfragmente in Formeln geben dem Leser zusätzliche Hilfestellung. Durchgängig sind auch viele Beispiele hinzugefügt und einige weitere durch instruktivere ersetzt worden. Schließlich wurden das Literaturverzeichnis auf den aktuellen Stand gebracht und das Sachverzeichnis deutlich erweitert. Unverändert blieben dagegen die Gliederung und das didaktische Konzept sowie einem - durch die weitestgehende Rücknahme der Rechtschreibreform als bestätigt geltenden - Wunsch der bisherigen Leserschaft folgend die bereits in der ersten Auflage verwendete Rechtschreibung.

Es ist sicherlich nicht möglich, alle zu nennen, deren Anregungen und Hinweise direkt oder indirekt in den überarbeiteten Text eingeflossen sind. Stellvertretend für sie alle bedanke ich mich ganz besonders bei Herrn Prof. R. Bückner, Freiburg, für die zahlreichen Anregungen und Verbesserungsvorschläge.

Offenbach am Main, im August 2008

Karl-Heinz Hellwich

Klappentext

Die chemische Nomenklatur, das heißt die eindeutige und korrekte Benennung der Verbindungen, ist eine grundlegende Voraussetzung für fachliche Kommunikation innerhalb der chemischen Wissenschaften.

Das Lehrbuch bietet den Studierenden eine verständliche Einführung in die Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen. Dem einspaltigen Text werden in einer zweiten Spalte passende Formelbeispiele unmittelbar zur Seite gestellt. Studierende können das nomenklatorische Regelwerk somit Satz für Satz am Beispiel nachvollziehen.

In der 3., überarbeiteten Auflage wurde die Darstellung der Formeln gemäß den neuen lUPAC-Empfehlungen aktualisiert; alle Texte wurden den Entwicklungen der chemischen Nomenklatur angepasst.

Karl-Heinz Hellwich ist Mitglied der lUPAC-Abteilung für chemische Nomenklatur und Strukturdarstellung.

Register

Register

A

Abietan 135
Abkürzungen 140ff.
- für Aminosäuren 133
- für Substituenten 142
absolute Konfiguration 122ff.
Aceanthrylen 37
acen 39
Acenaphtho (veraltet) 43
Acenaphthochinon 128
Acenaphthylen 37, 41, 43
Acephenanthrylen 37
Acetaldehyd 82
Acetale 80, 95
Acetamid 82
Acetazolamid (INN) 91
Acetoessigsäure 131
Aceton 128
Acetonitril 82
Acetonyl 128
Acetophenon 128
Acetoxy 127
Acetyl 93, 94, (129), 132, 142
Acetylcyanid 132
Acetylen 16, 17
Acetyloxy 127
Acexaminsäure (INN) 91
Acridarsin 61
Acridin 60, 62
Acrylnitril 132
Acrylsäure 82, 129
Acylgruppen 95, 103, 132
Acylhalogenide 90, 103
Adamantan 33, 34
Adamantyl 35
Additive Nomenklatur 100f.
Adenin 136
Adipinsäure 129
Äthan (veraltet) 9
Äthyl (veraltet) 9
al 80, 94
Alanin 133
β-Alanin 133
aldehyd 132
Aldehyde 78, 80f., 86, 92, 94ff., 98, 132
Aldimine 98
alen 36, 39
Alkane 15
Alkene 16
Alkine 16
alkohol 103
Alkoholate 84f.
Alkohole 78, 81, 96, 103, 127
Allen 17, 29
Alloisoleucin 133
Allophansäure 134
Allophanyl 135
Allothreonin 133
Alloxan 128
Allyl 22
Allyliden 25
Ameisensäure 129
Amfepramon (INNv) 97
Amid (Anion) 84
amid 80, 91, 132
Amide 78, 80, 91ff., 99, 132
Amidine 92, 99
Amidino(veraltet) 92, 99
Amilorid (INN) 92
amin 81, 97, 103f.
Amine 78, 81, 97f., 103f" 134
Amino- 81, 97
aminocarbonyl- 81
Aminooxy- 79, 98
Aminosäuren 124, 133
Aminoxide 100
Aminyl 83
Aminylen 84
Ammoniak 84, 93, 97
Amplifikant 73f., 76
Amplifikation 72, 73
Anelland 42, 43, 64, 70
- , primärer 46f.
- , sekundärer 46
anellierte Verbindungen 36ff., 60ff., 114
Anellierungsnomenklatur 36ff., 57, 60ff.
Anellierungsseiten 44f.
Anellierungsstellen 36, 41
Anhydride 78, 80, 88, 102
Anhydro102, 118
Anilide 92
Anilin 82, 92, 134
Anilino 134
Anionen 78, 80, 84ff., 132
Anisol 127
Annulen 29, 43
a-Nomenklatur 67ff.
Anthra 43
Anthracen 37, 39, 41, 43, 44, 62
Anthrachinon 128
Anthranilsäure 131
anthren 63
Anthrol 127
Anthryl 38, 48, 110
anti 125
aphen 39
Aren 31, 36
Arginin 133
Arsanthridin 61
Arsindol (60f.)
Arsindolizin (60f.)
Arsinolin (60f.)
Arsinolizin (60f.)
Arsonsäuren 78
as- 37
Asparagin 133
Asparaginsäure 133
at 80, 84f., 132
a-Terme 57ff., 63, 67ff., 73, 118f., 143
Äthan (veraltet) 9
Äthyl (veraltet) 9
Austauschnomenklatur 67ff., 72f., 76, 107, 118f.
Austauschpräfixe 57, 59, 61, 67f., 73, 76, 87118, 143
Azan 97
Azanyl 83
Azide 78, 79, 103
Azido 79
Azin 59, 96

-azin 96
Azine 96
Azinsäure 88
Azobenzol (veraltet) 83, 98, 120
Azomethine 98
Azosemid (INN) 91
Azoverbindungen 98
Azulen 37, 41

B

Baclofen (INN) 97
Bamipin(INN) 115
Barbitursäure 128
Basiskomponente 42f., 64, 114
Beclamid (INN) 91
Beilstein 10, 15
Benzaldehyd 82
Benzamid 82
Benzen 10, 29, 43, 73
Benzena 73
Benzeno 49
Benzhydryl 31
Benzidin 134
Benzidino 134
Benzil 128
Benzilsäure 131
Benzimidazol 67
benzindene (CA.) 47
Benzo 43, 66
Benzo[α]anthracen (veraltet) 37
Benzoat 120, (129), 132
Benzochinon 128
Benzodiazepin 67
Benzoesäure 82, 130
Benzofuran 66
Benzol siehe Benzen
Benzonitril 82
Benzophenon 128

1-Benzopyran siehe Chromen 61, 95
benzo[a]pyrene (C. A.) 45
Benzoyl (130), 142
Benzoylchlorid 82
Benzyl 31, 142
Benzyliden 31
Bernsteinsäure 82, 129
Betain 86
Bezifferung 115ff.
- siehe auch Lokanten und bei einzelnen Verbindungsklassen

Bi- 32, 39, 53, 106
Biacetyl 106, 128
Bicyclo- 32, 54, 118, 125
Biguanid 99, 134
Bindeglied zwischen identischen Stammsystemen 120f.
Bindungszahl 12f., 70
Biphenyl 54, 112
Biphenylen 37f., 39
Bipyridin 69, 106
Bipyridyl 69, 106
bis 24, 66, 81
Bisabolan 135
Biuret 99, 134
Blausäure 132
Bornan 102, 123, 135
Borneol 32, 96
Brenzcatechin 127
Brenztraubensäure 131
Brom- 79
Bromid 78, 103
Bromido- 79
Bromo(veraltet) 79
Bromoform 79
Brücken 32ff., 49, 69f., 118f., 125
Brückenköpfe 32, 49, 76
Butan 15, 19f.
Butoxy 127

- sec-Butoxy 127
- tert-Butoxy 127
Buttersäure 129
Butyr129
Butyl 142
- sec-Butyl 23, 120, 142
- tert-Butyl 23, 103, 142

C

Campher 32, 123
Caran 135
carbaldehyd 80, (86), 92, 94
Carbamat 99, (131)

Carbamazepin (INN) 91
Carbamid 80, (86), 91f.
Carbamidsäure 99, 131, 134
Carbamimidoyl- 92, 99
Carbamoyl- 80, 91
Carbazol 60, 62
Carbazon 134
Carbazono 135
Carben 13, 84

-carbimidamid 92

-carbinol (veraltet) 103
Carbodiazon 134
Carbodiimid 82, 134
carbodithiosäure 80, (86), 87
carbohydrazid 80, (86), 93
β-Carbolin 61
Carbonat 85
carbonitril 80, 86, 94
Carbonohydrazid 134
carbonsäure 80, 86, 87
Carbonsäureester 80
Carbonsäurehalogenide 80, 90
Carbonsäuren 80, 86ff., 129ff.
carbonylhalogenid 80, (86), (90)
carbothialdehyd 80, (86), 94
carbothiosäure 80, (87)
carboxamid siehe -Carbamid 80f.
Carboxy- 80, 87
carboxylat 80, 85, (86), 89
Carboxylato- 85
Carmustin (INN) 140
Carvacrol 127
Cevimelin (INN) 69
Chalcon 128
charakteristische Gruppen 77, 103f.
- , Präfixe für 79, 80f.
- , Rangfolge 80f., 98, 103f.
- , Suffixe für 80f.
Chemical Abstracts (C. A.) 10, 147
Chinazolin 60
Chino (veraltet) 64
Chinolin 60
Chinolizin 60
Chinolon 128
Chinolyl 61, 112
Chinone 128
Chinoxalin 60
Chinuclidin 68
Chiralitätszentrum 122ff.
Chlor- 79
Chlorid 78
chlorid 103f.
Chlorido- 79
Chlormezanon (INN) 101
Chloro-(veraltet) 79
Chloroform 79
Chlorosyl- 79
Chloryl- 79
Cholesterin siehe Cholesterol 10
Cholesterol 10, 102
Chroman 61
Chromen 61
Chrysen 37
Ciamexon (INN) 114
Cinnam130
Cinnamaldehyd (130), 132
Cinnamyl 31
Cinnolin 60
ClP-System 122f.
cis 124
Citrat (131), 132
Citronensäure 87, 131
Clofibrat (INN) 89
Coronen 38
Cuban 34
Cumen 31
Cumol siehe Cumen
Cyan- 79, 80, 94
Cyanamid 132
cyanat 103
Cyanato- 79
Cyanid 102f.
Cyanid 78
Cyanido- 81
Cyano- (veraltet) 81, 94
Cyclo- 29, 54, 118
Cyclophane 6, 71ff.
Cymen 31
Cymol siehe Cymen
Cystein 133
Cystin 133
Cytosin 136 δ (delta) 70

D

D 124, 133
De 101
Dehydro- 101, 102, 117, 11 8f.
Delta-Symbol 70
Des- 101, 118
Desoxy- 101, 102
Diazan 98
Diazano 70
Diazen 98
Diazeno 70
Diazenylgruppe 91, 98
Diazo- 79
Diazomethan 79
Dibenzo[1,4]dioxin 63
Dicyan (131), 132
Diphenyldiazen 83, 98
dithiosäure 80
DL 126
Ditiocarb natrium (INN) 140
Domitroban (INN) 91
Doppelbindungen 10, 14, 16ff., 29, 35, 100, 116
- isolierte 29
- konjugierte 29
- kumulierte 29, (70)

- nichtkumulierte 29, 36, 58f.
Doppelpunkt 46, 53f.
Dreifachbindungen 16

E

E 14, 123
Elementsymbole
- als Lokanten 85, 87, 89, 91ff., 97ff., 104 -en 10, 16, 101, 117, 119
endo 125
Endungen
- , additive 100f., 119
- , derivatisierende 119
- für charakteristische Gruppen 80f., 103f., 119
- für Unsättigung 16, 101, 119
ent- 126
Epi- 49, 69f.
Epidioxy 69
Epimino 69, 119
Epithio 69
Epoxide 100
Epoxy 69, 118f.
Epoxymethano 69
Epoxythio 69
Essigsäure 82, 129
Ester 78, 80, 85, 89f., 99
Ethacridin (INN) 116
Ethan 9, 15
Ethano 49, 118
Ethanon 92
Ethen 16
Ether 78, (79), 95, 103f.
Ethin 16, 17
Ethoxy 127
Ethyl 9, 142
Ethylen (16), 17, 26, 95
Ethylendiamintetraessigsäure 131
Ethylenglycol 127
exo 125

F

Fenchan 135
Fluor- 79
Fluoranthen 37, 43
Fluoren 37, 41, 44, 47, 62
Fluorid 78, 103
Fluorido- 79
Fluoro(veraltet) 79
Fluoroform 79
Formazan 99, 134
Formamid (129), 132
Formeldarstellung 12ff., 20
Formiat (129), 132
Formyl- 80, 94, (129), 132
Fosfomycin (INN) 123
- freie Valenz 13f., 20ff., 25f., 35, 116
- fulminät 103
Fulminato- 79
Fulven 30
Fumarsäure 129
funktionelle Gruppen 77, 101
- der höchsten Priorität 10, 105, 107, 114, 116, 117, 119
Funktionsklassennomenklatur 102
- siehe Radikofunktionelle Nomenklatur

Funktionsstammverbindung 81ff., 88, 89, 99, 106, 127
Furan 57
Furano 70
Furfuryl 56
Furo 64
Furoat (130), 132
Furoesäure 130
Furyl 56, 57

G

Gemfibrozil (INN) 87
gesättigte Positionen in anellierten Ringsystemen 47f., 49, 52
Glucose (102)

Glutamin 133
Glutaminsäure 133
Glutarsäure 129
Glycerin siehe Glycerol

Glycerinsäure 130
Glycerol 10, 127
Glycin 133
Glycolsäure 130
Glyoxal (130), 132
Glyoxylsäure 130
griechische Buchstaben
- δ (delta) 70
- λ (lambda) 12, 70, 83, 89, 90
- als Lokanten 48, 90, 93, 105, 137, 139
- als Stereodeskriptoren (101 f.)

Guanidin 99, 134 

Guanidino- 99, 135
Guanin 136

H

H 47, 118
Halbacetale 95
Halbketale 95
Halogencarbonyl- 80, 90
Halogenformyl(veraltet) 81
Halogenide 78, 80f.
Halogensulfonyl- 80, 90
Halothan (INN) 78
Hantzsch-Widman-Namen 57ff., 63
Hantzsch-Widman-Nomenklatur 57ff.
Harnsäure 136
Harnstoff 82, 99, 132, 134
Hauptbrücke 33f.
Hauptkette 26ff., 86, 107ff.
- eines Substituenten 24
Hauptring 32ff.

-helicen 39
Helicene 38, 39, 41f.
Heptalen 37
Heteroatome 12, 14, 56, 76, 77, 107
Heterocyclen 56ff., 74ff., 90, 92
- , Bezifferung 58f., 62, 68, 74ff.
- , Lokanten 58f., 66f., 68, 69, 70, 74ff.
- , Priorität 60f., 64ff.
Hexahelicen 38, 42
Histidin 133
Homo- 101, 118
Hünig-Base 104, 140
Hydantoin 128
Hydantoinsäure 134
Hydantoyl 135
Hydrazide 78, 80, 93, 99, 132
Hydrazin 79, 96, 98
Hydrazinderivate 78, 98
Hydrazino- 79, 98
hydrazon 81, 96, 119
Hydrazone 78, 81, 96
Hydrazono- 81, 96
Hydrid 84

I

Iod 10
Iod- 79
Iodanyl- 79
Iodid 78, 103
Iodido- 79
Iodo(veraltet) 79
Iodoform 79
Iodosyl- 79
Iodyl- 79
Ionen 78, 80, 81, 84ff.
Iso- 19f., 23, 118, 138
Isoarsindol (60f.)

Isoarsinolin (60f.)

Isobenzofuran 66
Isobutan 19
Isobutoxy 127
Isobuttersäure 129
Isobutyl 23, 106, 142
Isobutyryl 142
Isochino (veraltet) 64
Isochinolin 60
Isochinolon 128
Isochinolyl 61
Isochroman 61
Isochromen 61
Isocyan- 79

isocyanat 102f.
Isocyanato- 79

isocyanid 103
Isocyanide 78, 79, 103
Isoharnstoff 99, 134
Isoindol 60
Isoindolin 61, 93
Isoleucin 133
Isoniazid (INN) 93, 140
Isonicotinsäure 130
Isopentan 12, 20
Isopentyl 23
Isophosphindol 61
Isophosphinolin (60f.)

Isophthalsäure 130 115,
Isopren 20
Isopropenyl 23, 95
Isopropoxy 127
Isopropyl 23, 142
Isopropyliden 25, 99
Isoselenochroman (61)

Isoselenochromen (61), 70
Isoselenoharnstoff (134f.)
Isotellurochroman (61)

Isotellurochromen (61)
Isotelluroharnstoff (134f.)

Isothiazol 58
Isothiochroman (61)

Isothiochromen (61)

isothiocyanat 103
Isothiocyanato- 79
Isothioharnstoff (134f.)

Isoxazol 58

it 80, 85

ium 80, 85, 100
IUPAC 9f., 14, 144ff.

J

J (Elementsymbol, veraltet) siehe I

Jod (veraltet) siehe Iod 10

K

Kationen 78, 80, 85f.
Ketale 81, 95
Keten 95, 128
keten 95, 103
Ketimine 98
Ketone 78, 80f., 92f., (94), 95f., 98, 103f., 128
Ketten
- , Priorität 27f., 107ff.
kis 24
Klammern 104
- , eckige 12, 24, 29, 32, 33, 44f., 46, 49, 50ff., 54, 63, 69
- , geschweifte 24, 91
- , runde 12, 24, 35, 52, 54, 73, 91, 123, 125
Kohlenhydrate 102, 124
Kohlensäure 85, 99
- Derivate 99, 134f.
Kohlenwasserstoffe

- , acyclische 15ff.

- , monocyclische 29
- , polycyclische 32ff., 36ff., 50ff.
Konfiguration 12, 14
- absolute 122ff.

- relative 122ff.
- von Aminosäuren 124, 133
- von Doppelbindungen 14, 123f.
- von Terpenoiden

Konjunktive Nomenklatur 105 f.
Koordinationsnomenklatur 79, 81, 84, (101)

Kresol 127

L

λ (lambda) 12, 70, 83, 89, 90
L 124, 133
Lact- 130
Lactame 93
Lactone 90
Lambda-Symbol 12, 70, 83, 89, 90
Lazabemid (INN) 97
Letrozol (INN) 121
Leucin 133
Levodropizin (INN) 96
Levomenthol (INN) 123
Lokanten 10, 17, 89, 99, 119
- für Anellierungsstellen 41, 62
- in Brücken 33, 34, 49, (70)
- , Buchstaben als 29, 30f., 41, 44
- , Doppellokanten 35
- , Elementsymbole als 85, 87, 89, 91ff., 97ff., 104
- Exponenten an 41, 75, 76
- gestrichene 46, 51f., 53f., 69, 92
- griechische Buchstaben als 48, 90, 93, 105, 137, 139
- für Heteroatome 58f., 62, 68, 76, 109
- als Hochzahlen 33ff., 51, 75, 76
- niedrigste 18, 22f., 35
- in Phannamen 7 3 ff.

- Reihenfolge 45, 75
- Stellung von 10
- in Hantzsch-Widman-Namen 58
- vor Kurzformen 35, 48, 56, 61
- , zusammengesetzte 35, 71, 73ff., 75, 76
Lokantensatz 18, 22f., 58, 73, 76
- , niedrigster 18, 22f.
Loperamid (INN) 91
Lysin 133

M

m- (meta) 29, 3Of.
Maleinsäure 129
Malonitril (veraltet) 132
Malononitril 132
Malonsäure 82, 129
mankud (29), 36, 47, 58, 71
Mannose (101)
Mehrfachbindungen 29, 101, 116
- siehe auch Doppelbindungen, Dreifachbindungen
p-Menthan 123, 135
Menthol 123
Mercapto (veraltet) 81, 96
Mesityl 31, 138
Mesitylen 30
meso- 124
Mesyl 132, 142
Mesylat 89, 132
meta 29
Methacrylnitril (129), 132
Methacrylsäure 129
Methan 15
Methano 49
Methionin 133
Methoxy 127
Methyl 13f., 20, 21, 142
Methylen 25, 26, 84
Methyliden 25, 88
Metronidazol (INN) 114
Milchsäure 122, 130
Morpholin 57
Morpholino 56
multiplikative Präfixe 15, 24, 53, 66, 119
Muscopyridin 71, 72

N

n (normal) 12, 19, 20
Nadolol (INN) 115
Nafamostat (INN) 99
Namen
- siehe auch Nomenklaturverfahren
- Additionsnamen 100f.
- Anellierungsnamen 36ff., 60ff., 114
- Aufbau von 117ff.
- Austauschnamen 67ff., 72f., 76, 108
- Funktionsklassennamen
- siehe radikofunktionelle Namen
- Hantzsch-Widman-Namen 57ff., 63
- INN (Internationale Freinamen) 11
- konjunktive Namen 105f.
- radikofunktionelle Namen 101, 102ff.
Namensaufbau 117ff.
Naphthalen 36, 37, 39, 43, 73
Naphthalena 73
Naphthalin siehe Naphthalen

Naphtho 43
Naphthoat (130), 132
Naphthochinon 128
Naphthoesäure 130
Naphthol 106, 112, 127
Naphthyl 38, 48, 99
naphthylen 39
Naphthyridin 60
Naturstoffe 10, 32, 102
Nebenbrücken 33f.
Neo- 118
Neopentan 12, 20
Neopentyl 23
Nicotin 111
Nicotinsäure 130
Nitren 84

-nitril 80, 86, 94
Nitrile 78, 80, 86, 94, 132
Nitriloxide 100
Nitro- 79
Nitroso- 79
Nitroverbindungen 88
Nomenklaturverfahren
- a-Nomenklatur
- siehe Austauschnomenklatur 8

- δ-Nomenklatur 70
- λ-Nomenklatur 70
- Additive Nomenklatur 100f.
- Anelliemngsnomenklatur 36ff., 60ff., 114
- Austauschnomenklatur 67ff., 72f., 76, 107, 118f.
- Funktionsklassennomenklatur
- siehe Radikofunktionelle Nomenklatur
- Hantzsch-Widman-Nomenklatur 57ff.
- Kohlenhydratnomenklatur 102
- Konjunktive Nomenklatur 105f.
- Koordinationsnomenklatur 79, 81, 84, 101
- Phannomenklatur 71ff.
- Radikofunktionelle Nomenklatur 102ff.
- Substitutive Nomenklatur 77ff.
- Subtraktive Nomenklatur 101f.
- von-Baeyer-Nomenklatur 32ff., 71
Nor- 102, 118
Norbornan (veraltet) 32, 102, 138
N-Oxide 100
Nucleobasen 136
numerische Präfixe 15

O

o(ortho) 29, 30f.

-oat 80, 85
Octalen 39

-ol 10, 59, 81, 96

-olactam 93

-olacton 90

-olat 85
Ole129
Olefine 17
Ölsäure 129 on 80, 95
onia 68
onio 86
onitril 132
onium 80, 85
Organophosphorsäuren 78, 88
Organoschwefelsäuren 78, 80, 87f.
Orientierungsregeln für anellierte Ringsysteme 39ff., 62
Ornithin 133
ortho 29
Ovalen 38
Oxalsäure 129, 132
Oxamid (129), 132
Oxamidsäure 131
Oxanthren 63
Oxazol 58

-oxid 100f., 119
N-Oxide 100
Oxime 78, 81, 96
Oxin 59, 117, 138
Oxo- 80, 94, 95, 128

-oxy 79, 80f.

-oyl 90, (91), 132

-oylhalogenid 80, (90)

P

p- (para) 29, 3 0f.
Palmitinsäure 129
para 29
Paracetamol (INN) 92
Pentaerythrit(ol) 127
Pentahelicen 39, 42
Pentalen 37
Pentaphen 38
terf-Pentyl 23
Perameisensäure 87, 131
Perbenzoesäure 87, 131
Perchloryl- 79
Peressigsäure 87, 131
Perhydro- 47, 48
Perimidin 60
Peroxide 78
Peroxy- 80, 87
Peroxycarbonsäuren 80, 87
Perylen 38, 43
Perylo (veraltet) 43
Pethidin (INN) 89

-phan 72ff.
Phannomenklatur 71ff.
Phenacyl 128
Phenalen 37, 47
Phenanthren 37, 39, 41, 43
Phenanthridin 60
Phenanthro 43
Phenanthrol 127
Phenanthrolin 60
Phenanthryl 38, 48
Phenazin 60, 63
Phenazon (INN) 95
Phencyclidin (INN) 141
Phenethyl 31
Pheno- 63
Phenol 82, 127
Phenolate 84f.
Phenole 78, 81, 96, 127
Phenothiazin 63, 100
Phenoxy 127
Phenyl 29, 54, 142
Phenylalanin 133
Phenylen 26, 29, 71

-phenylen 39
Phenyloxiran 100
Phosgen 135
Phosphane 78, (89)

Phosphano 70
Phosphinamidine 92
Phosphindol 61
Phosphindolizin (60f.)

Phosphine siehe Phosphane

Phosphinigsäure 82
Phosphinimidamide 92
Phosphinolin (60f.)

Phosphinolizin (60f.)

Phosphinsäure 82
Phosphonat 89
Phosphonigsäure 82
Phosphonium 85
Phosphono- 88
Phosphonsäure 82, 88, 123
Phosphoryl 89
Phthalazin 60
Phthalimid 93
Phthalsäure 130
Picen 38
Pikrinsäure 78, 127
Pinacol 127
Pinan 135
Piperazin 57
Piperidin 14, 57
Piperidino 14, 56
Piperidyl 14, 56, 57
Pleiaden 37
Polycyclen 33 siehe auch Kohlenwasserstoffe

Präfixe

-, abtrennbare 118f.
- Austauschpräfixe 57, 59, 61, 67f., 73, 76, 87, 118, 143
- für charakteristische Gruppen 79, 80f.
- Dehydropräfixe 101, 117, 118f.
- für Heteroatome 57, 59
- Hydropräfixe 47f., 59, 70, 100, 117, 118f.

-, multiplikative 15, 24, 53, 66, 119
-, nicht abtrennbare 117, 118f.

-, numerische 15
- für Substituenten 31, 79ff., 118f.
Priorität
- im CIP-System 122f.
- von funktionellen Gruppen 80f., 103
- von Heteroatomen 58, 59, 143
- von Heterocyclen 60f., 64ff.
- von Ketten 27f., 107ff.
- von Ringen und Ketten 30, 1 14f.
- von Ringsystemen 37f., 42, 55, 110ff.
- von Substituenten bei der Konfigurationsbestimmung 122f.
- von Verbindungsklassen 77, 78, 80f., 103
Prisman 34
Prolin 133
Propan 15
Propiolsäure 129
Propionsäure 129
Propiophenon 128
Propoxy 127
Propranolol (INN) 116
Propyl 142
Proton 84
Pseudohalogenide 80f., 103
Psoralen 95
Pteridin 60, 97
Purin 60, 62, 136
Pyran 57, 59
Pyranthren 38
Pyrazin 57
Pyrazol 57
Pyrazolidin 57
Pyren 37, 40
Pyridazin 57
Pyridin 57, 59
Pyridinio 86
Pyridinium 85
Pyrido 64
Pyridyl 56, 57
Pyrimidin 57
Pyrimido 64
pyrocatechol (engl.) 127
Pyrrol 57
Pyrrolidin 57
Pyrrolidino (veraltet) 56
Pyrrolidon 128
Pyrrolizin 61, 62
Pyruv- 131
Pyrylium 86

Q

Quater- 53

R

R 122f., 126
R 126
rac- 126
Racemate 126, 133
Radikale 20, 78, 80, 81, 83f., 86, 103
Radikalionen 86
Radikofunktionelle Nomenklatur 102ff.
ranghöchste funktionelle Gruppe 10, 78, 107, 114, 116, 117
rel- 126
relative Konfiguration 122ff.
Resorcin siehe Resorcinol

Resorcinol 127
Rhodanin 128
Ringbildung 118
Ringspaltung 118
Ringsysteme
- , Priorität 37f., 60f, 110ff.
Ringverbände 53f., 69, 106, 113
Ritodrin (INN) 115
RS 126
RIS-System 122f.
Rubicen 38

S

s 37
S 122f., 126
S 126
Salze 85, 89, 101

-säure 80, 86, 87
Säureanhydride 80, 88
Säurehalogenide 78, 80, 90
Säuren 78, 80, 86ff., 129ff. siehe auch bei einzelnen Verbindungen
- Aminosäuren 124, 133
- Carbonsäuren 78, 80, 86ff., 129ff.
- Organophosphorsäuren 78, 88
- Organoschwefelsäuren 78, 80, 87f.
- Peroxysäuren 78, 80, 87
- O-Säuren 80, 87
- S-Säuren 80, 87, 96
- Thiocarbonsäuren 80, 87, 96
Schiffsche Basen 98
sec- 23, 118ff.
Seco- 118
Seitenketten siehe Substituenten 20ff.
Selenocarbonsäuren 78, 87
Selenochroman (61)

Selenochromen (61)

Selenoharnstoff (134f.)

Selenole 78
Selenomorpholin (57)

Selenonsäuren 78
Selenosemicarbazid (134f.)

Selenophen (57)

Selenophosgen (135)

Selenopyran (57)

Selenoxanthen (61)

Selfotel (INN) 88
Semicarbazid 99, 132, 134
Semicarbazido135
Semicarbazone 96, 99
Semicarbazono- 96
Serin 133
Silanol 83
Silyl 83
Silylen 84
Spiro- 50ff., 118
Spiroatom 50, 76
Spiroverbindungen 50ff., 67f., 69, 112
SR 126
Stammsystem 55, 107ff., 117ff.
Stammverbindungen 115
Standardbindungszahl 57, 59, 68, 70, 83, 85, 143
Stearinsäure 129
Stereochemische Bezeichnungsweisen 122ff.
Stereodeskriptoren 12, (14), 118f., 122ff., 133
- griechische Buchstaben als (101 f.)
Stereoisomere 11f., 14, 17, 122ff.
Steroide 10, 101f.
Stilben 30
Styren 30
Styrol siehe Styren
Styryl 31
Substituenten 20ff., 77, 103f., 114f., 116, 118f.
- , polyvalente 25 f.
Substitutive Nomenklatur 77ff.
Subtraktive Nomenklatur 10 lf.
Succin129
Succinat 89
Succinimid 93
Suffixe
- für charakteristische Gruppen 80f., 83, 128 siehe auch Endungen
Sulfamoyl- 80, 91
Sulfan 79
Sulfanilamid (INN) (131), 132
Sulfanilsäure 131 À⁴

Sulfano 69f.
Sulfanyl- 79, 81, 96
Sulfasalazin (INN) 91
Sulfeno- 80, 88
Sulfensäuren 80f., 88

-sulfid 103
Sulfide 78, (79), 103
Sulfinamidine 92
Sulfinimidamide 92
Sulfmo- 80, 88
Sulfinsäuren 78, 80, 88, 92
Sulfo- 80, 87f.

-sulfon 103f.
Sulfonamid 80, 91

-sulfonat 80, 85
Sulfonato 85
Sulfone 78, 100f., 103f.
Sulfonsäureester 80
Sulfonsäurehalogenide 80, 90
Sulfonsäuren 78, 80, 88

-sulfonylhalogenid 80, (90)

Sulfoxide 78, 100, 103
Sultame 93
Sultone 90, 100
Superatom 72ff., 76
Symbole
- (±)-126
- δ-Symbol 70
- λ-Symbol 70, 83
symmetrisches Bindeglied 120f.
syn 125

T

Tacrin(INN) 97
Tartar 131
Tartrat (131), 132
Tellurocarbonsäuren 78, 87
Tellurochroman (61)

Tellurochromen (61)

Telluroharnstoff (134f.)

Tellurole 78
Telluromorpholin (57)

Tellurophen (57)

Tellurophosgen (135)

Telluropyran (57)

Tellurosemicarbazid (134f.)

Telluroxanthen (61) Ter- 53, 106
Terpenoide 135
Terephthalsäure 130
- tert 23, 118
Tetracen 37
Tetralen 37
Tetraphen 37
Tetraphenylen 38
Thenyl 56

-thial 80, 94
Thianthren 63
Thieno 62, 64
Thienyl 56, 57
Thio(79), 87
Thioaldehyde 78, 80, 94
Thiocarbonsäuren 80, 87
Thiocarboxy- 80
Thiochroman (61)

Thiochromen (61)

-thiocyanat 103
Thiocyanato- 79
Thioformyl- 80, 94
Thioglycolsäure (veraltet) 96
Thioharnstoff (134f.)

Thioketone 80

-thiol 81, 96
Thiolate 85
Thiole 78, 81, 96
Thiomorpholin 57

-thion 80, 95
Thiophen 56, 57, 64
Thiophenol 96
Thiophosgen 135
Thiopyran 57

-thiosäure 80
Thiosemicarbazid (134f.)

Thioxanthen (61)

Thioxo- 80, 94, 95
Thiuramdisulfid 135
Thiurammonosulfid 135
Threonin 124, 126, 133
Threose 124
Thujan 135
Thymin 136
Thymol 127
Tiaprofensäure (INN) 105
Tizanidin (INN) 111
Toluen 10, 30
Toluidin 134
Toluidino 134
Toluol siehe Toluen

p-Toluolsulfonsäure (veraltet) Tolyl 31
Tosyl 90, 132, 142
Tosylat 132
Tosylchlorid 90
trans 124, 125
Trialen 37
Triamteren (INN) 97
Triguanid 99, 134
Trinaphthylen 38
Triphenylen 37, 39, 53
tris 24, 66
Trityl 31, 142
Triuret 99, 134
Trivialstamm 85, 129ff.
Tropan 68
Tryptophan 133
Tyrosin 133

U

uid 80, 84

-uida 68
Uracil 136
Urea (engl.) 82, 134
Ureido- 99, 135
Urethan (veraltet) 99, 139
Urethane (veraltet) 99
Ureylen 135

V

Valin 133
Verbindungsklassen 77f., 103f.
verbrückte Ringsysteme 32ff., 49, 67f., 69f.
Vinyl 22
Vinyliden 25
Vokale
- , Auslassung 15, 16, 36, 58, 63, 66, 69
von-Baeyer-Nomenklatur 32ff., 71
Vorrang siehe Priorität

W

Wasserstoff
- , addierter 52
- , indizierter 38, 47f" 52, 57, 59, 115, 1 118f.

- Ionen 84
Weinsäure 124, 131
WHO 11

X

Xanthen 61, 62
Xanthin 136
Xylen 31
Xylol siehe Xylen

Y

yl 21, 25f., 80, 83, 101, 132
ylen 26
Ylide (89)
yliden 25f., 80, 84, 101
ylidin 25f., 84
ylium 80, 86
Ylo- 80, 84

Z

Z 14, 123
Zahlsilben 15
Zick-Zack-Schreibweise 12ff.
Zidovudin (INN) 140
Zimtaldehyd (130), 132
Zimtsäure 130
zwitterionische Verbindungen 78, 86

Autoren

Karl-Heinz Hellwich ist Mitglied der IUPAC-Abteilung für chemische Nomenklatur und Strukturdarstellung.