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Redaktion: Ernst Schaumann
Sulfur-Mediated Rearrangement I

erschienen Februar 2007
188 Seiten, Gebunden
Springer-Verlag GmbH & Co. KG | ISBN: 3540680977
Neu   187.20 EUR   In den Warenkorb
 
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VORWORT |  öffnen
PrefaceIn their analysis of experiments and in their planning of syntheses, organic chemists consciously or unconsciously tend to use the principle of least motion, the chemical equivalent of Occam's razor. In rearrangement reactions this principle is violated and may make rearrangements problematic reactions. At the same time, there is always fascination in the unexpected and so rearrangement reactions are also an attractive field of study. Consequently, our understanding of rearrangement react... [weiter lesen]
KLAPPENTEXT |  öffnen
TOPICS IN CURRENT CHEMISTRY Sulfur-Mediated Rearrangements I Volume Editor E. Schaumann E. Schaumann Sulfur is More Than the Fat Brother of Oxygen. An Overview of Organosulfur Chemistry S. Akai • Y. Kita Recent Advances in Pummerer Reactions A.W. Sromek 1,2-Sulfur Migrations V. Gevorgyan S.K. Bur 1,3-Sulfur Shifts: Mechanism and Synthetic Utility ISBN 978-3-540-68097-0 springer.com [weiter lesen]
INHALTSVERZEICHNIS |  öffnen
Contents
Sulfur is More Than the Fat Brother of Oxygen. An Overview of Organosulfur Chemistry
E. Schaumann 1
Recent Advances in Pummerer Reactions
S. Akai • Y. Kita 35
1,2-Sulfur Migrations
A. W. Sromek • V. Gevorgyan 77
1,3-Sulfur Shifts: Mechanism and Synthetic Utility
S.K. Bur 125
Author Index Volumes 251-274173
Subject Index 183
[weiter lesen]  
 
REGISTER |  öffnen
Subject Index
AAcetogenin 38
Acetyl coenzyme A 3
Acetylation 36
Acyl coenzyme A 3
Acylcyclopropanes 5
- S-Adenosylmethionine 3
Allyl alcohols 25
Allyl sulfides 126
Allyl sulfones 148
Allyl sulfoxides 25, 143
Allyl thioethers 79
Allyl thiols 81
Allylic reversal 127
- 1, 4-Aminoalcohols 16
- ß -Aminoenones 23
- ß -Aminosulfoxides 65
Aniline 57
Arylsulfanylindolenine, sulfenamide 128
Asymmetric reaction 35
- N-Benzensulfinyl-tosylamide 15
B
N-Benzensulfinyl-tosylamide 15
Benzimidazoles 128
Benzofuran neolignans 57
Benzothiazines 132
Biomolecules, sulfur-containing 4
- Biotin 3
Bis(o-aminophenyl)disulfides 132
Bond-forming reactions, carbon-carbon 35
- interintramolecular 41, 42
- Pummerer reaction-initiated 41
CCamphorsulfonic acid 18
Carbanion stabilization 12
Carbene, 1, 2-sulfur shift 81
Carbenium ions, stabilization 10
Carbon-carbon bond-forming reaction 35
Carbonyl vs. thiocarbonyl chemistry 25
Cephalosporin 114
Collidine 66
Cyclopropane 5
Cyclopropanethiocarboxamides 28
Cyclopropanethione 28
Dde Groot rearrangement 83
Dewar thiophene ligands 134
Diaryl disulfides 138
Dibromothiopropane 82
Difluoroiodotoluene 70 - 2, 3-Dihydro-l, 4-dithiine 84
Dihydro-1, 4-thiazine rearrangement 131
Dihydroisothianaphthene dioxide 21
Dihydropyrans 16
p-Dihydroquinones 52
Dihydrothiophene 130
Dimethyl sulfoxide 7
Dimethyl(methylthio)-sulfonium
tetrafluoroborate (DMTSF) 10
- 1-Dimethylamino-naphthaline 23
Dimethyl-methylen-sulfurane 5
Diphenyldiazomethane 28
- 4, 4'-Di-tert-butyl-biphenyl, lithiated (LDBB) 23 - 1, 3-Dithiolanes, anionic cyclo...
Domino reactions 45
EElectrophiles, non-carbon 11
Episulfide 130
Exomethylene 1, 4-dithiane 84
FFluorination reactions, Pummerer
- reaction-initiated 69
- a-Fluorosulfides 69
Fredericamycin A 55
HHetarenes 3
Heterocycles, thio-substituted 79
Hexafluorothioacetone 26
IImidazolines 64
Indoles/indolenines 127 - 2, 3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde 15
Isothiazolones 64
LLeaving group, sulfur 21
Linchpin chemistry 14
- 5-Lithiobenzofurans 57
- a -Lithiosulfoxides 66 - 2-Lithio-l, 3-thiazole 15
MMenthyl p-toluenesulfinate 17
Mesylate 129
Methyl p-tolyl sulfoxides 37
- S-Methyl-S-phenylsulfoximine 18
Morin rearrangement 77, 114
NNeolignans 57
OOrganometallic substrates 168
Organosulfur 1
Oxathiane, oxathioacetal ring expansion 84
Oxathioacetals 84
Oxidation states 9
Oxiranes 4
PPenicillin to cephalosporin 114
Perfluorination 92
Phenol ethers 52
Phenylsulfinylfurans 60
Pinacol 11
Polyoxamic acid 69
Pummerer reactions, asymmetric 48
- interrupted 63
Pummerer-type reactions, aromatic 52
Qo-Quinodimethane 21 Quinone O, S-acetals 53
RRadical sulfur migration 120
Ramberg-BÄncklund reaction 25
Ritter reaction 91
Rolliniastatin 38
SSelenium 29
Selenoxides 29
Shahamin K 11 2-Silylthioacetals 13
Sodium methylsulfinylmethylide 13
Sphingosines 69
- N-Sulfanylbenzimidazole derivatives 128
Sulfenamide 128
Sulfenic acids 8
Sulfides, chiral 6
- , cyclic 130
- , 1, 3-shift 125
Sulfilimines 9
Sulfimines 9
Sulfinic acids 8
Sulfinylimines, chiral 18 - 5-Sulfinylindoles 60
- p-Sulfinylphenols 52
- 2-Sulfinylthiophene 603-Sulfolenes 23
Sulfone, 1, 3-shift 125
Sulfonic acids 8
Sulfonium salts, organometallics 21
Sulfonyl migration, gem-disulfonyl
- compounds 116
Sulfoxides, acyclic 143
- cyclic 146
- optically active, chiral auxiliaries/carbonyl equivalents 37
- 1, 3-shift 125
Sulfoximines 9, 15
Sulfoxonium ylides 5
- Sulfur, chiral 16
Sulfur migration 77
- carbenoid center 103
- carbohydrates 94
- elimination 81
- fragmentation/recombination 109
- heterocycles 100
- perfluorination 92
- radical 120
- Ritter reaction 91
- thiiranium intermediate 81
- thiirenium intermediate 104
- thioacetals 82
Sulfur shift, carbene 109
- carbocation 105
- sigmatropic [1, 5] 118
Sulfur ylides 4
- Sulfuranes 8
Superdienophiles 28
Superdipolarophiles 28
TTetrathiafulvalene 3
Thermolysis 135
Thia-Claisen 135
Thiadiazines 64
Thiamine (Vitamin B 1) 3
Thia-Payne rearrangement 99
Thiazetidines 133
Thiazines 133
Thiiranium 11, 77
- intermediates, addition of tethered nucleophiles 86
Thioacetals 82
- cyclic, ring expansion 110
- hydrolysis 12
Thioacetal S-oxide 7
Thioacetal S, S-dioxides 15
Thioacetal-supported domino process 14
Thioacylation 27
Thioamides 26
Thioanisole 10
Thiobutyrolactam 24
Thioketenes 26
Thione-enethiol tautomerism 27
Thionium ions 10
- , rearrangement 130
Thionocarbamates 26
Thionocarboxylic/thionocarbonic acid 26
Thiophene 3
Thiosulfonates 8
Thioureas 26
Tosylmethyl isocyanide 13
Total synthesis 35
Trithioorthocarboxylates 109
UUmpolung 14
VVinyl sulfone 21, 82
Vinyl sulfoxide 38
Vinyl thioethers 82
Vinyloxirane 5
YS-Ylides 4
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