DeutschesFachbuch.de : Praktikum Präparative Organische Chemie 1. Organisch-chemisches Grundpraktikum Von Reinhard Brückner, Hans-Dieter Beckhaus, Stefan Braukmüller, Jan Dirksen

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Inhaltsverzeichnis
Kapitel I
Graphisches Inhaltsverzeichnis 1
Kapitel II
Sicherheitshinweise und Vorbereitung organisch-chemischer Reaktionen 39
Kapitel III
Protokollierung organisch-chemischer Reaktionen 44
Kapitel IV
Ausgewählte Arbeitstechniken (in alphabetischer Reihenfolge)49
1.Praktikumswoche
Kapitel 0 Einübung von ausgewählten Reinigungs- und Trennverfahren 65
2.Praktikumswoche
Kapitel 1 Radikalische Substitutionen am gesättigten C-Atom 79
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 1, 1-54)
3.Praktikumswoche
Kapitel 2 Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom 89
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 2, 55-104)
4.Praktikumswoche
Kapitel 3 Additionen an die olefinische Doppelbindung 120
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 3, 105-160)
5.Praktikumswoche
Kapitel 4 Olefin-bildende ß-Eliminierungen 138
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 4, 161-202)
6. u. 7.Praktikumswoche
Kapitel 5 Elektrophile und nucleophile Substitutionen an Aromaten 153
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 5, 203-260)
8.Praktikumswoche
Kapitel 6 Nucleophile Substitutionen - außer durch Enolate - am Carboxyl-Ko...
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 6, 261-322)
9.Praktikumswoche
Kapitel 7 Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivate und Nitrile und deren Umwand...
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 7, 323-340)
Kapitel 8 Kohlensäurederivate und Heterocumulene und deren Umwandlung ineinan...
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 8, 341-360)
Kapitel 9 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen oder HCN an Carbonylverbindu...
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 9, 361-396)
10.Praktikumswoche
Kapitel 10 Additionen von H-Nucleophilen oder Metallorganylen an Carbonylverb...
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 10, 397-454)
11.Praktikumswoche
Kapitel 11 Kondensationen von Phosphor-stabilisierten C-Nucleophilen mit Carbo...
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 11, 455-484)
Kapitel 12 Umsetzungen von Enolen oder Enaminen 305
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 12, 485-514)
12.Praktikumswoche
Kapitel 13 Umsetzungen von Enolaten 324
(Theoretischer Hintergrund: Lit. 1, Kapitel 13, 515-588)
Kapitel V R- und S-Sätze der verwendeten Chemikalien 355
Kapitel VI Index aller mehrstufigen Reaktionssequenzen 378
Kapitel VII Index der Reaktionsweisen (inkl. Namensreaktionen und "Namensreag...
Kapitel VIII Index der Zielstrukturen (Synthesemethodenverzeichnis)391
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Kapitel VII
Index der Reaktionsweisen (inkl. Namensreaktionen und "Namensreagenzien")
AAcylierung von C-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat) 177-185, 187, 191, 227-231, 233...
Acylierung von C-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat)
- Addition des C-Nucleophils an resultierende Carbonyl
- verbindung 231 f
Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit
- Carbonsäure(derivat) 204-226, 245, 254, 298, 309-311, 314, 348
- siehe auch Hydratisierung von Nitril
- siehe auch Hydrolyse von Carbonsäurederivat
- siehe auch Hydrolyse von Nitril
- siehe auch Verseifung von Carbonsäureester Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit...
Addition an olefmische Doppelbindung 120-137
Addition von C-Nucleophil an Carbonylverbindung 175, 281, 283 f, 287-291, 304, 345 f ...
Addition von C-Nucleophil an Heterocumulen 190
Addition von Heteroatom-Nucleophil an Heterocumulen 220, 250-252, 254
Aldoladdition 320, 336 f, 344
- siehe auch Addition von C-Nucleophil an Carbonylverbindung
- siehe auch Darzen-Glycidestersynthese Aldolkondensation 320, 338, 354
- siehe auch Kondensation von Carbonylverbindung mit C-Nucleophil Alkylierung von C-N...
Alkylierung von Heteroatom-Nucleophil 89-95, 97-100, 102-118, 251, 253, 311, 345 f
Arbusow-Reaktion 117 f
Arin als Zwischenstufe 203
aromatische Substitution siehe elektrophile Substitution
an Aromaten siehe nucleophile Substitution an Aromaten
Arylierung von Heteroatom-Nucleophil 196-199, 202 f
Azokupplung 166-168
Bbiomimetische Cyclisierung 137
Bromierung
- in Allylstellung 86-88
- in Benzylstellung 83 f
- von C-Nucleophil 85, 154-159, 305-311
CC=C-bildende ß-Eliminierung
- siehe ß-Eliminierung
- siehe Olefin-bildende Fragmentierung Chlorierung
- in Benzylstellung 81 f
- von C-Nucleophil 153
Chlormethylierung 176
cis-vic-Dihydroxylierung 124, 126 f
Claisen-Kondensation 341 f
Cyanierung
- von C-Elektrophil 236, 241, 245, 261-263
- von C-Nucleophil 192
Cycloaddition 120
Cyclopropanierung 120
DDarzen-Glycidestersynthese 345 f
- siehe auch Aldoladdition
- siehe auch Kondensation von C-Nucleophil mit Carbonylverbindung Decarboxylierung vo...
- siehe auch Defunktionalisierung
Decarboxylierung von Malonsäure und ihren Derivaten 330, 335, 339 f, 348
- siehe auch Defunktionalisierung Defunktionalisierung 112
- siehe auch Decarboxylierung von Malonsäure und ihren Derivaten
- siehe auch Decarboxylierung von ß-Ketosäure
- siehe auch Grob-Fragmentierung Dehydratisierung Amid -> Nitril 234 f
diastereoselektive Synthese 92 f, 123, 126-133, 274 f, 277-280, 287-291
Diazotierung 105-107, 166-168, 196-201
Dieckmann-Kondensation 343
Eelektrophile Substitution an Aromaten 153-195
- siehe auch zpso-Substitution ß-Eliminierung 138-144, 148-152, 254, 320 f
- siehe auch Reduktion eines Strukturelements Het-C-CHet zu C=C-Bindung enantioselekt...
Epoxidierung 121-123
Ester-Pyrolyse 150
- siehe auch Tschugajew-Reaktion Ether-Spaltung 98
FFavorski-Umlagerung 146
Finkelstein-Reaktion 97
Friedel-Crafts-Acylierung 177-183, 191
Friedel-Crafts-Alkylierung 170-174
GGabrielsynthese 112, 330
Grignard-Reduktion 274, 277, 281, 283 f, 287-291
- siehe auch Grignard-Verbindung Grignard-Verbindung 193 f, 227 f, 230-232
- siehe auch Grignard-Reduktion Grob-Fragmentierung 145
- siehe auch Defunktionalisierung Glycidester-Synthese
- sihe Darzen-Glycidestersynthese
HHajos-Parrish-Sauer-Eder-Wiechert-Reaktion 320
Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 309
Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion 301 -304
Hydratisierung von Nitril 242
- siehe auch Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat)
- siehe auch Hydrolyse von Carbonsäurederivat Hydrolyse oder Alkoholyse ("Umacetalisi...
Hydrolyse von Carbonsäurederivat 245, 327, 342, 349, 352
- siehe auch Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat)
- siehe auch Hydratisierung von Nitril
- siehe auch Hydrolyse von Nitril Hydrolyse von gem-Dihalogenalkan 108 f
Hydrolyse von Nitril 236, 268 f, 245
- siehe auch Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat)
- siehe auch Hydrolyse von Carbonsäurederivat Hydrolyse von Organometallverbindung 19...
IIodierung von C-Nucleophil 160 f, 312
jpso-Substitution 159, 162
KKnoevenagel-Kondensation 339 f
Kolbe-Nitrilsynthese 241
Kolbe-Schmitt-Synthese 190
Kondensation von Carbonylverbindung mit C-Nucleophil 293, 295-298, 300-304, 319
- siehe auch Aldolkondensation
- siehe auch Darzen-Glycidestersynthese Kondensation von Carbonylverbindung mit Heter...
- siehe Bromierung von C-Nucleophil Kondensation von Carbonylverbindung mit Heteroato...
- siehe Umsetzung von Carbonylverbindung mit Heteroatom-Nucleophil
LLucas-Probe 93
MMarkownikow-Orientierung bei H-X-Addition 135 f
Meisenheimerkomplex-analoge Zwischenstufe 202
Meldrumsäure 260
Michael-Addition 236, 316, 322, 349, 351-354
NNachbargruppeneffekt 105-107
Nitrierung von C-Nucleophil 162-165
Nitrosierung von C-Nucleophil 314
nucleophile Substitution
- am Carboxyl-Kohlenstoff 177 f, 204-233, 341 f
- am gesättigten C-Atom 89-119
- an Aromaten 196-203
OOlah-Formylierung 189
Olefin-bildende ß-Eliminierung 138
- siehe ß-Eliminierung
Olefin-bildende Fragmentierung 145, 344
Oxidation von C=C-Doppelbindung
- siehe cis-vic -Dihydroxylierung
- siehe Epoxidierung
PPhasentransfer-Katalyse 104, 120
Phenolverkochung von Diazoniumsalz 196
Pinner-Reaktion 243-245
RRacematspaltung 65
radikalische Substitution am gesättigten C-Atom 79-88
Radikalketten-Halogenierung 81-88
Reduktion eines Strukturelements Het-C-C-Het zu C=C
- Bindung 147
- siehe auch ß-Eliminierung Reduktion von Aldehyd zu Alkohol
- siehe Reduktion von Carbonylverbindung zu Alkohol Reduktion von Carbonylverbindung ...
Reduktion von C-Hetzu C-H-Bindung 193, 200 f
Reduktion von Keton zu Alkohol
- siehe Reduktion von Carbonylverbindung zu Alkohol Reduktion von Oxim zu Amin 314
Robinson-Anellierung 320, 35 f, 353 (wenn zusammen mit der Darstellung der Vorstufe b...
SSandmeyer-Reaktion 199-201
stereoselektive Synthese 86 f, 102, 105-107, 139-142, 145 f, 295-298, 300, 302, 319, ...
Strecker-Synthese 239, 263
Substitution am Carboxyl-Kohlenstoff
- siehe nucleophile Substitution am Carboxyl-Kohlenstoff
Substitution am gesättigten C-Atom
- siehe nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom
- siehe radikalische Substitution am gesättigten C-Atom Sulfonylierung von Nucleoph...
Ttrans-vic-Dihydroxylierung 123
Tschugajew-Reaktion 152
siehe auch Ester-Pyrolyse
UUmesterung 119, 222 f, 298, 348
Umlagerung 146, 312, 343
- siehe auch Wagner-Meerwein-Umlagerung Umsetzung von Carbonsäure(derivat) mit C-Nucl...
- siehe Acylierung von C-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat)
- siehe Acylierung von C-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat) /- Addition des C-Nucleo...
Umsetzung von Carbonylverbindung mit H-Nucleophil siehe Reduktion von Carbonylverbind...
- siehe Addition von C-Nucleophil an Heterocumulen Umsetzung von Heterocumulen mit He...
- siehe Addition von Heteroatom-Nucleophil an Heterocumulen Umsetzung von Kohlensäure...
- siehe Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit Kohlensäurederivat
VVerseifung von Carbonsäureester 224, 226, 254, 312, 330 f, 335, 353
- siehe auch Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat) Vilsmeier-...
- siehe auch Vilsmeier-Haack-Formylierung Vilsmeier-Haack-Formylierung 185, 187
WWacker-Oxidation 135
Wagner-Meerwein-Umlagerung 172
Weinreb-Amid 229
Wieland-Miescher-Keton 320
Williamson-Ethersynthese 100, 102
Wittig-Reaktion 293, 295-298, 300
Wohl-Ziegler-Bromierung 86-88
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