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Reinhard Brückner, Stefan Braukmüller, Hans-Dieter Beckhaus, Jan Dirksen, Dirk Goeppel, Martin Oestreich
Praktikum Präparative Organische Chemie
Organisch-Chemisches Fortgeschrittenenpraktikum
erschienen November 2008 373 Seiten, Paperback
Spektrum-Akademischer Vlg | ISBN: 3827419816
| |  | 34.95 EUR |  | | |
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| VORWORT | öffnen |
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Vorwort oder Warum ein neues Praktikumsbuch?Dies ist der Band "Organisch-Chemisches Fortgeschrittenenpraktikum" des dreibändigen Gesamtwerks Praktikum Präparative Organische Chemie. Es erscheint in der folgenden Partitionierung: Organisch-Chemisches Grundpraktikum - Grundlegende Synthesetechniken in der Themenfolge des Lehrbuchs "Reaktionsmechanismen - Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden" bildet Band 1. Dieses Werk wendet sich an Studierende des universitären Grund oder...
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| KLAPPENTEXT | öffnen |
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Auf dem Weg zum Profi im Organik-Labor Wem das Organisch-Chemische Grundpraktikum gefallen hat, ist herangereift, sein Experimentiervermögen im Organisch-Chemischen Fortgeschrittenenpraktikum auf neue Höhen zu treiben. Wir empfehlen, sich hierzu des Bandes Organisch-Chemisches Fortgeschrittenenpraktikum - Empfindliche Reagenzien und kleiner Maßstab zu bedienen, den Sie gerade in der Hand halten. Sein zentrales Anliegen ist die Vermittlung fortgeschrittener Experimentiertechniken anhand ... [weiter lesen] |
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| AUTOR | öffnen |
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Die AutorenProf. Dr. R. Brückner arbeitet seit 1998 am Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Freiburg und Prof. Dr. M. Oestreich seit 2006 am Organisch-chemischen Institut der Universität Münster. Ihre Forschungsgebiete sind Naturstoffsynthese und die Entwicklung neuer Synthesemethoden. Sie sind seit längerem bzw. waren jahrelang ebenso wie ihre Kollegen Dr. S. Braukmüller, Dr. H.-D. Beckhaus, Dr. J. Dirksen und Dr. D. Goeppel (mit)verantwortlich für die Gestaltung von... [weiter lesen] |
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| INHALTSVERZEICHNIS | öffnen |
Inhaltsverzeichnis Kapitel I Graphisches Inhaltsverzeichnis - sortiert nach den zu erlernenden fortge... Kapitel II Sicherheitshinweise und Vorbereitung organisch-chemischer Reaktionen ... Kapitel III Protokollierung organisch-chemischer Reaktionen 50 Kapitel IV Ausgewählte Arbeitstechniken im Fortgeschrittenenpraktikum (in alphabeti... Kapitel 1 Titration von Metallorganylen und Darstellung der dazu benötigten Indikat... Kapitel 2 Reaktionen mit Li-Organylen 91 Kapitel 3 Reaktionen von Li-Enolaten und verwandten C-Nucleophilen 129 Kapitel 4 Reaktionen mit Boranen 157 Kapitel 5 Asymmetrische Sharpless-Epoxidierungen 171 Kapitel 6 Asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierungen 217 Kapitel 7 Alkohol->Aldehyd- und Alkohol-> Keton-Oxidationen 236 Kapitel 8 Reduktionen mit komplexen oder einfachen Metallhydriden 241 Kapitel 9 Reduktionen mit sich auflösenden Metallen 275 Kapitel 10 Reduktionen mit niedervalenten Metallverbindungen 297 Kapitel V R- und S-Sätze der verwendeten Chemikalien 309 Kapitel VI Graphisches Inhaltsverzeichnis der Reaktionssequenzen 333 Kapitel VII Index der Arbeitstechniken 365 Kapitel VIII Index der Reaktionsweisen (inkl. Namensreaktionen und Namensreagenzien... Kapitel IX Index der Zielstrukturen (Synthesemethodenverzeichnis) 372
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| REGISTER | öffnen |
Kapitel VII Index der Arbeitstechniken AAmide siehe Arbeiten mit Li-Amiden siehe Arbeiten mit Naoder K-Amiden Aktivieren von Molekularsieb 75 Ammoniak siehe Arbeiten mit Li, Na oder K in flüssigem Ammoniak siehe Reaktionen in f... Arbeiten mit aktiviertem DMSO 187, 258 Arbeiten mit anderen Oxidationsmitteln als Schwermetalloxiden, den Oxidantien von Red... Arbeiten mit Boran oder Alkylboranen 157, 162 f, 253 Arbeiten mit Brom 100, 253, 264, 301 Arbeiten mit Cu-Organylen 94, 129, 134, 140, 221, 281 Arbeiten mit den Oxidantien von Redoxkondensationen nach Mukaiyama oder verwandten Re... Arbeiten mit Diisobutylaluminiumhydrid 163, 176, 182, 187, 253, 258, 264 Arbeiten mit Edelmetall-Heterogenkatalysatoren 152, 204, 217, 301 Arbeiten mit Edelmetall-Homogenkatalysatoren 187, 269 Arbeiten mit einem B-Enolat 163 Arbeiten mit elementarem Wasserstoff siehe Arbeiten mit Edelmetall-Heterogenkatalysatoren Arbeiten mit Hydrazin oder Hydroxylamin 115, 157 Arbeiten mit Hydroperoxiden 171, 173, 176, 179, 182, 187, 194, 201, 204, 209, 211 Arbeiten mit hypervalenten Iodverbindungen 123, 130 Arbeiten mit komplexen Metallhydriden 104, 146, 157, 163, 176, 187, 211, 241, 245, 24... Arbeiten mit Li oder Na außerhalb von flüssigem Ammoniak 112, 194, 241, 289, 291 f Arbeiten mit Li, Na oder K in flüssigem Ammoniak 182, 194, 275 f, 280 f, 284, 286 f, ... Arbeiten mit Li-Amiden 108, 110, 163, 187, 248 - siehe auch Arbeiten mit Li-Enolaten Arbeiten mit Li-Enolaten 108, 110, 112, 115, 12... - siehe auch Arbeiten mit einem B-Enolat siehe auch Arbeiten mit "ungewöhnlichen" Eno... Arbeiten mit Mg-Organylen 90 f, 94, 129, 134, 140, 173, 209, 269 Arbeiten mit Naoder K-Amiden 152, 194 Arbeiten mit NaH oder KH 123, 129, 134, 140, 182, 194, 211 Arbeiten mit "niedervalentem" Titan 297, 300 f, 305 f Arbeiten mit Ozon 97, 182, 187 Arbeiten mit P- Soder Si-substituierten C-Nucleophilen 97, 146, 187, 225, 230, 258 Arbeiten mit Schutzgruppen 108, 146, 163, 173, 194, 230, 245, 253, 258, 292, 297 Arbeiten mit Schwermetalloxiden und verwandten Reagenzien 123, 217, 221, 225, 230, 23... Arbeiten mit Selenverbindungen 123 Arbeiten mit Si-Organylen 100, 251, 269 Arbeiten mit Sm(II) 225 Arbeiten mit "ungewöhnlichen" Enolaten 112, 129, 134, 140, 238 Arbeiten mit Wasserstoffperoxid 123, 152, 157, 162 f, 225 Arbeiten mit Zink; zur Aktivierung von Zn-Metall vgl. "Arbeiten mit Zn-Organylen") 179, 204 - siehe auch Arbeiten mit Zn-Organylen Arbeiten mit Zn-Organylen 251, 269 Ausheizen von Reaktionsgefäßen 62 BBasen siehe Arbeiten mit Li-Amiden siehe Arbeiten mit Naoder K-Amiden siehe Arbeiten... Birch-Reduktion - siehe Reaktionen in flüssigem Ammoniak B-Organyle - siehe Arbeiten mit Boran oder Alkylboranen CCelite® - siehe Filtrieren über Celite® Chromatographie - siehe Flash-Chromatographie Cu-Organyle - siehe Arbeiten mit Cu-Organylen DDesaktivieren von Kieselgel 69 EEdelmetalle - siehe Arbeiten mit Edelmetall-Heterogenkatalysatoren - siehe Arbeiten mit Edelmetall-Homogenkatalysatoren Enolate - siehe Arbeiten mit einem B-Enolat - siehe Arbeiten mit Li-Enolaten - siehe Arbeiten mit "ungewöhnlichen" Enolaten Entgasen einer Lösung oder eines Lösun... FFiltrieren über Celite® (Kieselgur) 65 Filtrieren unter Inertgas 63 Filtrieren über Kieselgel 66 Flash-Chromatographie 66 Flüssiger Ammoniak - siehe Arbeiten mit Li, Na oder K in flüssigem Ammoniak - siehe Reaktionen in flüssigem Ammoniak Flüssigkeit mit einer Transferkanüle umdruck... Flüssigkeit unter Inertgas mit einer Spritze entnehmen 82 HHaltbarkeit von Li-Organylen 76 Heizbäder 70 Heizen 70 IInertgas-Rechen 71 Inertgas/Vakuum-Wechselrechen 71 Inverser Wasserabscheider 73 KKältebäder 74 Kaliumhydrid - siehe Arbeiten mit NaH oder KH - siehe Waschen von Natriumhydrid und Kaliumhydrid Kanülen 80 Kieselgel - siehe Filtrieren über Kieselgel - siehe Desaktivieren über Kieselgel Kieselgur - siehe Filtrieren über Kieselgur Kühlbäder - siehe Kältebäder Kühlen - siehe Septum-Kanülen-Technik LLi-Organyle - siehe Arbeiten mit Li-Organylen - siehe Haltbarkeit von Li-Organylen - siehe Titration von Li-Organylen Literatur - siehe Weiterführende Literatur MMg-Organyle - siehe Arbeiten mit Mg-Organylen - siehe Titration von Mg-Organylen Molekularsieb - siehe Trocknen von Molekularsieb N Natriumhydrid - siehe Arbeiten mit NaH oder KH - siehe Waschen von Natriumhydrid und Kaliumhydrid OOrganoborverbindungen - siehe Arbeiten mit Boran oder Alkylboranen Organokupfer-Verbindungen - siehe Arbeiten mit Cu-Organylen Organolithium-Verbindungen - siehe Arbeiten mit Li-Organylen - siehe Haltbarkeit von Li-Organylen - siehe Titration von Li-Organylen Organomagnesium-Verbindungen - siehe Arbeiten mit Mg-Organylen - siehe Titration von Mg-Organylen Organoselen-Verbindungen - siehe Arbeiten mit Selenverbindungen Organosilicium-Verbindungen - siehe Arbeiten mit Si-Organylen Organozink-Verbindungen - siehe Arbeiten mit Zn-Organylen Ozon - siehe Arbeiten mit Ozon - siehe Ozonolyse - siehe Titration von Ozon Ozonolyse 76 Oxidationsmittel - siehe Arbeiten mit aktiviertem DMSO - siehe Arbeiten mit anderen Oxidationsmitteln - siehe Arbeiten mit den Oxidantien von Redoxkondensationen nach Mukaiyama oder verwa... - siehe Arbeiten mit Wasserstoffperoxid - siehe Arbeiten mit Hydrazin oder Hydroxylamin - siehe Arbeiten mit Hydroperoxiden - siehe Arbeiten mit hypervalenten Iodverbindungen - siehe Arbeiten mit Ozon - siehe Arbeiten mit Schwermetalloxiden und verwandten Reagenzien PPalladium siehe Arbeiten mit Edelmetall-Heterogenkatalysatoren siehe Arbeiten mit Ed... RReaktionen in flüssigem Ammoniak 78 Reaktionskontrolle 79 Reduktionsmittel siehe Arbeiten mit Diisobutylaluminiumhydrid - siehe Arbeiten mit elementarem Wasserstoff - siehe Arbeiten mit Hydrazin oder Hydroxylamin siehe Arbeiten mit komplexen Metallhy... - Ammoniak siehe Arbeiten mit Li, Na oder K in flüssigem Ammoniak - siehe -Arbeiten mit "niedervalentem" Titan siehe Arbeiten mit Sm(II) - siehe Arbeiten mit Zink Rhodium siehe Arbeiten mit Edelmetall-Heterogenkatalysatoren SSeptum-Kanülen-Technik 80 Spritzen - siehe Septum-Kanülen-Technik Schlenk-Gefaße - siehe Inertgas-Rechen Schutzgas - siehe Inertgas-Rechen - siehe Inertgas/Vakuum-Wechselrechen - siehe Überdruck- und Rückschlagventil Schutzgruppen - siehe Arbeiten mit Schutzgruppen Se-Organyle - siehe Arbeiten mit Selenverbindungen Si-Organyle - siehe Arbeiten mit Si-Organylen tert-Butylhydroperoxid siehe Arbeiten mit Hydropero... - siehe Titration von tert-Butylhydroperoxid TTiterbestimmung von Na 2 S 2 03 -Lösung 240 - (dort Anmerkung 1) Titration von Li-Organylen 87 f, 89 f Titration von Mg-Organylen 89 f Titration von Na-HMDS 156 (dort Anmerkung 10) Titration von Natriumhypochlorit 240 (d... Titration von tert-Butylhydroperoxid 171 Transferkanüle siehe Umdrücken von Flüssigkeiten mit einer Transferkanüle Trockeneisk... Trocknen von Lösungsmitteln 84 Trocknen von Molekularsieb 84 U Überdruck- und Rückschlagventil 85 Umdrücken von Flüssigkeiten mit einer Transferkanüle 83 Umkondensieren 84 VVakuum - siehe Inertgas/Vakuum-Wechselrechen Ventil - siehe Überdruck- und Rückschlagventil WWaschen von Natriumhydrid und Kaliumhydrid 86 Wasserabscheider - siehe Inverser Wasserabscheider Wasserstoff - siehe Arbeiten mit Edelmetall-Heterogenkatalysatoren Weiterführende Literatur 86 ZZn-Organyle siehe Arbeiten mit Zn-Organylen Kapitel VIII Index der Reaktionsweisen (inkl. Namensreaktionen und Namensreagenzien) AAcetalisierung 195, 254, 294 f Acylierung von C-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat) 92 f, 105, 108, 149, 226 Acylierung von C-Nucleophil mit Carbonsäurederivat / Addition des C-Nucleophils an re... Acylierung von C-Nucleophil mit Kohlendioxid 93 Acylierung von C-Nucleophil mit Kohlensäurederivat 92, 99, 104, 124, 130, 190 Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit Carbonsäure(derivat) 87, 109 f, 113, 116, 11... - siehe auch Verseifung von Carbonsäureester Acylierung von Heteroatom-Nucleophil mit... - siehe auch Hydrolyse von Kohlensäurederivat Acylierung von H-Nucleophil mit Carbons... - siehe Reduktion von Carbonsäurederivat zu Carbonylverbindung Acylierung von H-Nucle... - siehe Reduktion von Carbonsäure(derivat) zu Alkohol Acyloin-Kondensation 291 - siehe auch Rühlmann-Variante der Acyloin-Kondensation Addition an Alkin-Dreifachbin... - siehe Lindlar-Hydrierung Addition an olefmische Doppelbindung 100, 195 - siehe auch 1, 4 Addition eines Gilman-Cuprats an - α , β -ungesättigtes Keton oder a, ß-ungesättigten Ester siehe auch Amini... - H-X-Addition siehe auch cis-vic-Dihydroxylierung - siehe auch Hydratisierung von Oleflnen siehe auch Hydrierung siehe auch Hydroalumin... - siehe auch Sharpless-Dihydroxylierung- siehe auch Sharpless-Expoxidierung 1 , 4-Add... - Keton oder α , β -ungesättigten Ester 96, 223, 282 Addition von C-Nucleophil an Carbonylverbindung 95, 201, 204, 239 - siehe auch Aldoladdition - siehe auch 1 , 4-Addition eines Gilman-Cuprats an α , β -ungesättigtes Ke... Aldoladdition 110, 112, 125, 148, 165, 248 - siehe auch Evans-Aldoladdition Aldolkondensation 239 Alkin-Zipper 290 Alkoholyse von Acetal siehe Hydrolyse oder Alkoholyse ("Umacetalisierung") von Acetal... Alkylierung von Heteroatom-Nucleophil 98, 135, 141, 154, 168 f, 174, 184, 212, 231 f,... Aminierung von Oleflnen 159 anti-Markownikow-Orientierung bei H-X-Addition 158 f, 162, 167 Arbusow-Reaktion 98 Aromatische Substitution siehe Elektrophile Substitution an Aromaten- siehe Nucleophi... - siehe Sharpless-Dihydroxylierung Asymmetrische Sharpless-Epoxidierung - siehe Sharpless-Epoxidierung Asymmetrische Synthese siehe Enantioselektive Synthese BBenzylische Lithiierung 88 Birch-Reduktion 185, 198, 275-277, 280 f, 284, 286 f Bromierung von C-Nucleophil 100, 255, 265, 303 CC=C-bildende ß-Eliminierung - siehe ß -Eliminierung - siehe Grob-Fragmentierung - siehe Olefin-bildende Fragmentierung C, C-Kupplung 131 f, 137 f, 143 f, 272
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